4-(呋喃-2-基)丁-3-烯-2-醇 | 4229-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 4-(呋喃-2-基)丁-3-烯-2-醇
• 英文名称: 4-(2-furanyl)-3-buten-2-ol
• 英文别名: 4-(2-Furyl)-3-buten-2-ol；4-(furan-2-yl)but-3-en-2-ol
• CAS: 4229-85-0
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: YAOCGHWLTAALFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117.5-118.5 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.0573 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(呋喃-2-基)丁-3-烯-2-醇 在 35Ce/SiO₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1-(2-furyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  在固定床反应器中由糠醛-丙酮加合物生产含官能团的可再生1,3-二烯

  摘要：

  由于官能化的1，3-二烯在高性能弹性体的实际开发中的重要性，因此其合成受到越来越多的关注。在本工作中，首先使用糠醛和丙酮作为可再生原料，以生产含有呋喃基团（1-（2-呋喃基）-1,3-丁二烯，F-二烯）的官能化1,3-二烯。C选择性加氢后O基团，羟醛加合物（4-（2-呋喃基）-3-丁烯-2-醇，FAH）显示出几乎完全的转化，与二氧化铈基化合物相比，对F-二烯具有极好的选择性（高达92％）固定床中的催化剂。进行了BET，TEM，XRD，XPS，拉曼，TPD，TPR和TGA的鉴定，以确定催化性能与催化剂结构之间的关系。利用自由基机理提出了FAH在二氧化铈基催化剂上脱水的合理反应途径，这表明Ce 4+ -Ce 3+氧化还原循环对于FAH脱水为F-二烯的重要性。此外，基于二氧化铈的催化剂表现出显着的耐碳性。

  DOI：

  10.1039/c9gc01481k
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(呋喃-2-基)丁-3-烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  在固定床反应器中由糠醛-丙酮加合物生产含官能团的可再生1,3-二烯

  摘要：

  由于官能化的1，3-二烯在高性能弹性体的实际开发中的重要性，因此其合成受到越来越多的关注。在本工作中，首先使用糠醛和丙酮作为可再生原料，以生产含有呋喃基团（1-（2-呋喃基）-1,3-丁二烯，F-二烯）的官能化1,3-二烯。C选择性加氢后O基团，羟醛加合物（4-（2-呋喃基）-3-丁烯-2-醇，FAH）显示出几乎完全的转化，与二氧化铈基化合物相比，对F-二烯具有极好的选择性（高达92％）固定床中的催化剂。进行了BET，TEM，XRD，XPS，拉曼，TPD，TPR和TGA的鉴定，以确定催化性能与催化剂结构之间的关系。利用自由基机理提出了FAH在二氧化铈基催化剂上脱水的合理反应途径，这表明Ce 4+ -Ce 3+氧化还原循环对于FAH脱水为F-二烯的重要性。此外，基于二氧化铈的催化剂表现出显着的耐碳性。

  DOI：

  10.1039/c9gc01481k

文献信息

• Aminotriazole Mn(I) Complexes as Effective Catalysts for Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Oriol Martínez-Ferraté、Christophe Werlé、Giancarlo Franciò、Walter Leitner

  DOI：10.1002/cctc.201800953

  日期：2018.10.23

  manganese together with readily available aminotriazole ligands is reported. The new Mn(I) complexes are catalytically competent in transfer hydrogenation of ketones with 2‐propanol as hydrogen source. The reaction proceeds under mild conditions at 80 °C for 20 h with 3 % of catalyst loading using either KOtBu or NaOH as base. Good to excellent yields were obtained for a wide substrate scope with broad functional

  据报道，一种基于包含丰富且廉价的锰以及易于获得的氨基三唑配体的络合物的催化系统。新的Mn(I)配合物在以2-丙醇为氢源的酮类转移氢化中具有催化能力。该反应在 80 °C 的温和条件下进行 20 小时，催化剂负载量为 3%，使用 KO t Bu 或 NaOH 作为碱。对于具有广泛官能团耐受性的宽底物范围，获得了良好到优异的产率。通过改变配体的取代模式获得的结果与氢转移的外球机制一致。
• A pH-Responsive Soluble-Polymer-Based Homogeneous Ruthenium Catalyst for Highly Efficient Asymmetric Transfer Hydrogenation (ATH)
  作者：Yinzheng Xie、Mengpan Wang、Xiaohui Wu、Chen Chen、Wenbo Ma、Qifeng Dong、Mingming Yuan、Zhenshan Hou

  DOI：10.1002/cplu.201600062

  日期：2016.6

  acrylamide (DMAPA) and N-p-styrenesulfonyl-1,2-diphenylethylenediamine (V-TsDPEN). The pH-responsive polymer coordination ruthenium complex was thus prepared and employed as an efficient catalyst for the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of various ketones. The polymer catalyst exhibited an attractive pH-induced phase-separable behavior in water: it could be dissolved in water when the pH of the

  通过二甲基氨基丙基丙烯酰胺（DMAPA）和Np-苯乙烯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺（V-TsDPEN）的共聚成功地合成了一种pH响应性聚合物。由此制备了pH响应性聚合物配位钌络合物，并用作各种酮的不对称转移氢化（ATH）的有效催化剂。聚合物催化剂在水中表现出有吸引力的pH诱导的相分离行为：当反应开始时溶液的pH值低于6.5时，它可以溶解在水中，而当溶液的pH值从水中完全沉淀出来时。反应后溶液高于8.5。另外，该催化剂对带有不同官能团的多种底物的ATH高效，并且可以通过自分离轻松地从水溶液中回收。它们可以回收八次，而催化活性和对映选择性没有明显变化。
• Tuning lipase-catalysed kinetic resolution of 2-substituted thiophenes and furans: A scalable chemoenzymatic route to masked γ-bis-oxo-alcohols
  作者：Dartagnan S.P. Ferreira、Jeiely G. Ferreira、Everaldo F.S. Filho、Jefferson L. Princival

  DOI：10.1016/j.molcatb.2016.01.014

  日期：2016.4

  most of the chemically synthesized compounds are produced as racemates their kinetic resolution has been of great interest. For this purpose a number of chemo-enzymatic approaches were proposed. One of such approaches, the use of isolated lipases, is a well-established alternative. Herein we report the kinetic resolutions of 2-Substituted five-membered heteroaromatic rings. By optimizing the reaction

  旨在合成光学活性化合物的单一对映体的绿色​​环保方法的需求在全世界范围内都有显着增长。由于大多数化学合成的化合物是作为外消旋体生产的，因此其动力学拆分一直备受关注。为此目的，提出了许多化学酶学方法。这种方法之一是使用分离的脂肪酶，是一种公认​​的替代方法。在这里，我们报告2取代的五元杂芳族环的动力学分辨率。通过优化反应条件，可以生产高对映体比率的（2-羟基）-2-取代的呋喃和噻吩（E > 200）。因此，解决了具有轻微结构差异的化合物的外消旋混合物。当前的化学酶策略已应用于可扩展的方法，导致形成对映纯（S）-2i，这是用于合成生物活性天然化合物的众所周知的构建基块。
• [EN] SELECTIVE REDUCTION OF ALDEHYDES AND KETONES<br/>[FR] RÉDUCTION SÉLECTIVE D'ALDÉHYDES ET DE CÉTONES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2017194662A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present invention relates to a selective reduction of specific aldehydes and ketones to their corresponding alcohols.

  本发明涉及选择性将特定醛和酮还原为它们对应的醇。
• A Cationic Ru(II) Complex Intercalated into Zirconium Phosphate Layers Catalyzes Selective Hydrogenation via Heterolytic Hydrogen Activation
  作者：Manyu Chen、Jie Xia、Huan Li、Xiuge Zhao、Qingpo Peng、Jiajia Wang、Honghui Gong、Sheng Dai、Pengfei An、Haifeng Wang、Zhenshan Hou

  DOI：10.1002/cctc.202100599

  日期：2021.9.7

  industry. Herein, we report a cationic Ru(II) complex intercalated into zirconium phosphate (ZrP) layers that enables the efficient catalytic conversion of furfural and other biomass-derived carbonyl compounds into the corresponding alcohols through selective hydrogenation of C=O group. The ZrP layers acted not only as a support for the Ru-complex, but also as the new ligands to tune the Ru(II) center

  催化加氢构成了经济和清洁的转化，以在化学工业中生产制药和多种精细化学品。在此，我们报告了一种插入磷酸锆 (ZrP) 层的阳离子 Ru(II) 配合物，该配合物能够通过 C=O 基团的选择性氢化将糠醛和其他生物质衍生的羰基化合物有效催化转化为相应的醇。ZrP 层不仅作为 Ru-络合物的载体，而且作为通过形成 Ru-O 键来调节 Ru(II) 中心的新配体。所得催化剂表现出优异的催化性能，可轻松回收六次而不会显着降低活性和选择性。Ru(II) 络合物插层催化剂已通过 XRD、SEM、HRTEM、HAADF-STEM、XPS、FT-IR、DR-UV/Vis 进行表征，EXAFS 和 XANES。特别是，观察到 ZrP 层之间适当的层间距有利于稳定 Ru(II) 配合物。值得注意的是，在进一步表征和密度泛函理论 (DFT) 计算的基础上，发现阳离子 Ru(II) 配合物和 ZrP 层内的 P-OH