ethyl 2-diazo-3-hydroxy-4-phenylbutyrate | 126580-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-hydroxy-4-phenylbutyrate
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-3-hydroxy-4-phenylbutanoate
• CAS: 126580-09-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: PTHONLBOOWBDPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-hydroxy-4-phenylbutyrate 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到ethyl 2-diazo-3-carbonyl-4-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的一锅制得的醛重氮乙酰乙酸酯衍生物。

  摘要：

  重氮乙酰乙酸酯衍生物可以通过一锅法从醛中简单有效地制备，该方法涉及初始DBU促进的“重氮醇”与重氮乙酸乙酯的缩合反应，然后用IBX原位氧化。芳基，烷基和不饱和醛都是可行的底物。

  DOI：

  10.1021/jo8017523
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 苯乙醛 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到ethyl 2-diazo-3-hydroxy-4-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  季铵氢氧化物为基础的醛与重氮乙酸乙酯的醛醇醛催化型反应

  摘要：

  通过有机碱和非金属催化剂（如氢氧化四丁铵）（TBAOH）促进醛与重氮乙酸乙酯（EDA）的直接醛醇缩合反应，可以中等至极好的收率得到β-羟基-α-重氮羰基化合物。此外，讨论了各种相转移催化剂以及电子发散醛的反应性和范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.005

文献信息

• Deep eutectic solvent (DES) as dual solvent/catalyst for synthesis of α-diazocarbonyl compounds using aldol-type coupling
  作者：Maryam Kazemi Miraki、Jamshid Azarnia Mehraban、Elahe Yazdani、Akbar Heydari

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.03.065

  日期：2017.5

  Deep eutectic solvent (DES) was employed as dual solvent/catalyst in the green synthesis of α-diazocarbonyl compounds using aldol-type coupling. α-Diazocarbonyl compounds are important synthetic intermediates with useful application for synthesis of amino alcohols and acids and many natural products. Moreover, the method is environmentally friendly because of avoidance of toxic solvents or hazardous

  在使用醛醇型偶联剂绿色合成α-重氮羰基化合物的过程中，将深共熔溶剂（DES）用作双重溶剂/催化剂。α-重氮羰基化合物是重要的合成中间体，可用于合成氨基醇和酸以及许多天然产物。此外，由于避免了有毒溶剂或有害催化剂，该方法是环境友好的。
• Reaction of β-trimethylsiloxy α-diazocarbonyl compounds with trimethylsilyl halides: a novel diazo decomposition process
  作者：Fengping Xiao、Zhenhua Zhang、Jian Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.070

  日期：2005.12

  When β-trimethylsiloxy α-diazocarbonyl compounds were treated with trimethylsilyl halide, a mixture of α- and γ-halide substituted unsaturated carbonyl compounds was obtained. The mechanism of this novel diazo decomposition process is discussed.

  当用三甲基甲硅烷基卤化物处理β-三甲基甲硅烷氧基α-重氮羰基化合物时，得到α-和γ-卤化物取代的不饱和羰基化合物的混合物。讨论了这种新颖的重氮分解过程的机理。
• Reaction of carbonyl compounds with ethyl lithiodiazoacetate. Studies dealing with the rhodium(II)-catalyzed behavior of the resulting adducts
  作者：Albert Padwa、Yashwant S. Kulkarni、Zhijia Zhang

  DOI：10.1021/jo00300a035

  日期：1990.6
• PADWA, ALBERT;KULKARNI, YASHWANT S.;ZHANG, ZHIJIA, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 4144-4153
  作者：PADWA, ALBERT、KULKARNI, YASHWANT S.、ZHANG, ZHIJIA

  DOI：——

  日期：——