N,N-dimethyl-N'-[(4-bromophenyl)methylene]sulfamide | 1153630-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-N'-[(4-bromophenyl)methylene]sulfamide
• 英文别名: 1-Bromo-4-(dimethylsulfamoyliminomethyl)benzene
• CAS: 1153630-49-9
• 化学式: C₉H₁₁BrN₂O₂S
• 分子量: 291.169
• InChiKey: WHAHXEKGQTVWOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  373.3±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-N'-[(4-bromophenyl)methylene]sulfamide 、 2,2'-(3-phenylpropane-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 (S)-(+)-(3,5-二氧-4-磷-环庚并[2,1-a] 、 copper(I) bromide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以81%的产率得到N,N-dimethyl-N'-[(1S,2R)-1-(4-bromophenyl)-4-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butyl]sulfamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的1,1-二硼烷基烷烃向无环芳基亚胺的非对映和对映选择性加成反应，改进了β-氨基硼酸酯的合成

  摘要：

  我们在本文中描述了一种改进的和可扩展的程序，以实现将铜催化的1，1-二硼烷基烷烃的非对映和对映选择性的1，2-加成至N-保护的无环芳基亚胺。我们发现N，N-二甲基氨磺酰基的安装为N无环芳基亚胺中的β-保护基团可以使1,2-加成反应以良好至优异的非对映选择性和对映选择性进行，从而以高收率提供带有邻位手性仲胺和仲硼酸酯的β-氨基硼酸酯。该反应可以轻松放大至克级（3.25克），突出了所开发方法的有用性。还证明了将所得的β-氨基硼酸酯转化为其他对映体富集的化合物的合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00179
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基磺酰胺 、 对溴苯甲醛 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N,N-dimethyl-N'-[(4-bromophenyl)methylene]sulfamide
  参考文献：
  名称：

  P′CP′-Pincer palladium complex-catalyzed allylation of N,N-dimethylsulfamoyl-protected aldimines

  摘要：

  The P'CP'-pincer palladium complex-catalyzed allylation of N,N-dimethylsulfamoyl-protected aldimines with allyl(tributyl)stannane is investigated for the preparation of N-homoallylic sulfamides. The desired N,N-dimethylsulfamoyl-protected products are obtained in moderate to high yields in DMF under very mild conditions and a high yielding and convenient deprotection of the N,N-dimethylsulfamoyl group is also demonstrated. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.187

文献信息

• Photoredox Radical/Polar Crossover Enables Construction of Saturated Nitrogen Heterocycles
  作者：Loïc R. E. Pantaine、John A. Milligan、Jennifer K. Matsui、Christopher B. Kelly、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00602

  日期：2019.4.5

  Photoredox-mediated radical/polar crossover (RPC) processes offer new avenues for the synthesis of cyclic molecules. This process has been realized for the construction of medium-sized saturated nitrogen heterocycles. Photocatalytically generated alkyl radicals possessing pendant leaving groups engage imines in C–C bond formation, and subsequent reduction of the intermediate nitrogen-centered radical triggers

  光氧化还原介导的自由基/极性交叉（RPC）过程为环状分子的合成提供了新途径。该过程已实现用于构建中型饱和氮杂环。光催化产生的具有侧离去基团的烷基自由基与亚胺形成C-C键，随后中间氮中心自由基的还原引发阴离子闭环。借助可见光照射，可以在温和的氧化还原中性条件下制备取代的吡咯烷、哌啶和氮杂环庚烷。
• Chiral Bicyclic Bridgehead Phosphoramidite (Briphos) Ligands for Asymmetric Rhodium-Catalyzed 1,2- and 1,4-Addition
  作者：Ansoo Lee、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00033

  日期：2016.5.6

  A complementary solution for Rh-catalyzed enantioselective 1,2- and 1,4-arylation with two structurally related chiral ligands is reported. A chiral bicyclic bridgehead phosphoramidite (briphos) ligand derived from 1-aminoindane was efficient for the 1,2-arylation of N-sulfonyl imines, while that derived from 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine was efficient for 1,4-arylation of α,β-unsaturated cyclic

  报道了具有两个结构上相关的手性配体的Rh催化对映选择性1，2-和1，4-芳基化的互补溶液。衍生自1-氨基茚满的手性双环桥头亚磷酰胺（briphos）配体对于N-磺酰基亚胺的1,2-芳基化反应有效，而衍生自1,2,3,4-四氢-1-萘胺的手性双环桥头磷酰胺则有效α，β-不饱和环酮的; 4-芳基化。对于α，β-不饱和N-甲苯磺酰基酮亚胺，发现衍生自1-氨基茚满的Briphos选择性地提供了高产率和立体选择性的γ，γ-二芳基N-甲苯磺酰基烯胺。
• Mild, Redox-Neutral Alkylation of Imines Enabled by an Organic Photocatalyst
  作者：Niki R. Patel、Christopher B. Kelly、Allison P. Siegenfeld、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acscatal.6b03665

  日期：2017.3.3

  operationally simple, mild, redox-neutral method for the photoredox alkylation of imines is reported. Utilizing an inexpensive organic photoredox catalyst, alkyl radicals are readily generated from the single-electron oxidation of ammonium alkyl bis(catecholato)silicates and are subsequently engaged in a C–C bond-forming reaction with imines. The process is highly selective, metal-free, and does not require

  据报道，亚胺的光氧化还原烷基化操作简单，温和，氧化还原中性。利用廉价的有机光氧化还原催化剂，烷基双（邻苯二酚）硅酸铵的单电子氧化容易产生烷基，随后与亚胺进行C-C键形成反应。该方法是高度选择性的，不含金属的，并且不需要大量过量的烷基化试剂或使用酸性添加剂。