(E)-5-methyl-2-nitrohex-2-ene | 1016547-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-5-methyl-2-nitrohex-2-ene
• CAS: 1016547-97-9
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: ZWAAMYPLEFMLOA-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-methyl-2-nitrohex-2-ene 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以55%的产率得到3-isobutyl-2-methyl-2-nitrooxirane
  参考文献：
  名称：

  外消旋硝基环氧与手性胺的动态动力学不对称开环/还原胺化序列：手性邻氨基二胺的对映选择性合成

  摘要：

  我们报道了通过用伯胺然后还原剂对硝基环氧化物进行处理，对邻二胺进行高度非对映选择性的合成。当使用手性伯胺时，外消旋硝基环氧化物通过动态动力学不对称转化（DYKAT）转变为手性二胺，成为单一对映异构体（> 95：5 er）。整个过程是一锅法，将硝基环氧化物暴露于手性胺，得到氨基亚胺的非对映异构体混合物，然后进行立体选择性亚胺还原。

  DOI：

  10.1021/jo400501k
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-2-nitro-hexan-3-ol 在 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.8 g的产率得到(E)-5-methyl-2-nitrohex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的催化对映选择性环氧化

  摘要：

  硝基环氧化物可作为邻近的亲电子中心的合成子而被开发。然而，尽管在该领域已经取得了进展，但是硝基烯烃的对映选择性环氧化仍然是一个具有挑战性的过程。在这里，我们...

  DOI：

  10.1039/c6cc03539f

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Tamura Cycloaddition with α- Branched Nitroolefins: Synthesis of Functionalized 1-Tetralones
  作者：Utpal Nath、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03020

  日期：2017.3.17

  A new catalytic asymmetric Tamura cycloaddition with nitroolefins was developed. This demonstration of the reaction of α-branched nitroolefins with homophthalic anhydrides delivers highly functionalized 1-tetralone compounds. With bifunctional squaramide catalyst, the desired tetralone products are obtained with high enantioselectivity and good diastereoselectivity.

  开发了一种新的硝基烯烃催化不对称田村环加成反应。α-支化硝基烯烃与高邻苯二甲酸酐反应的这一证明可提供高度官能化的1-tetralone化合物。使用双功能方酰胺催化剂，可以得到具有高对映选择性和良好非对映选择性的所需四氢萘酮产物。
• Facile and Highly Stereoselective One-Pot Synthesis of Either (<i>E</i>)- or (<i>Z</i>)-Nitro Alkenes
  作者：Stefania Fioravanti、Lucio Pellacani、Paolo A. Tardella、Maria Cecilia Vergari

  DOI：10.1021/ol800224k

  日期：2008.4.1

  of catalytic amounts of piperidine over 4 A molecular sieves. Simply by changing reaction conditions (solvent and temperature) it is possible to control the stereochemical outcome of the reactions, obtaining pure (E)- and (Z)-nitro alkenes in high to excellent yields. The role of molecular sieves on the stereochemical control seems crucial in addition to that of piperidine, especially for the synthesis

  在催化量的哌啶存在下，脂族醛与硝基烷烃在4 A分子筛上反应。只需通过改变反应条件（溶剂和温度），就可以控制反应的立体化学结果，从而以高到极好的收率获得纯的（E）-和（Z）-硝基烯烃。除哌啶外，分子筛在立体化学控制中的作用似乎至关重要，特别是对于Z异构体的合成而言。