(5S)-10,11-dimethoxy-5-methyl-6-propan-2-yl-5H-quinolino[3,2-d][2]benzazepin-7-one | 361459-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (5S)-10,11-dimethoxy-5-methyl-6-propan-2-yl-5H-quinolino[3,2-d][2]benzazepin-7-one
• CAS: 361459-14-5
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₃
• 分子量: 376.455
• InChiKey: YVSGIVVHEBVXSY-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-10,11-dimethoxy-5-methyl-6-propan-2-yl-5H-quinolino[3,2-d][2]benzazepin-7-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (aS,1S)-1,2-dihydro-6,7-dimethoxy-1,4,9-trimethyl-2-isopropyl-3-oxobenzazepino[5,4-b]quinolinium trifluoromethane sulfonate
  参考文献：
  名称：

  促阻转异构的喹啉鎓盐可促进获得扁桃酸甲酯的两种对映体形式：一种通用的NADH模拟物。

  摘要：

  据报道，新的NADH模拟物不对称地还原了苯甲酰基甲酸甲酯。取决于用于还原NAD +前体的氢化物来源，如此获得的NADH模拟物导致对映选择性反转，从而得到88％ee中的（R）-扁桃酸甲酯或78％ee中的（S）-扁桃酸甲酯。

  DOI：

  10.1039/b207434f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-isopropyl-1-phenylethylamine 在 哌啶 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (5S)-10,11-dimethoxy-5-methyl-6-propan-2-yl-5H-quinolino[3,2-d][2]benzazepin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Design of new axially chiral NADH mimics. Mechanistic investigation of the enantioselective hydride transfer

  摘要：

  This paper reports the design of a new axially chiral NADH model which relies on the configurational control around the C3-C-O chiral axis by means of a chiral relay installed on the cyclic structure. The conformational and configurational control of the lactam moiety was successfully achieved affording two conformational diastereoisomers (aS,S)-1 and (aR,S)-1 in a ratio of 95:5, respectively. Reduction of methyl benzoylformate with model 1 afforded (R)-methyl mandelate in up to 84% e.e. The stereoselective synthesis of 4-deuterated model 1 allowed us to establish that this enantioselective reduction arises from the migration of the syn-oriented hydrogen with regard to the carbonyl dipole. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00805-x