[(1E)-1-bromoprop-1-en-1-yl]benzene | 31076-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1E)-1-bromoprop-1-en-1-yl]benzene
• 英文别名: (E)-(1-bromoprop-1-en-1-yl)benzene；E-(1-bromoprop-1-en-1-yl)benzene；(E)-(1-Bromo-1-propenyl)benzene；(E)-1-bromo-1-phenyl-1-propene；(E)-1-bromo-1-phenylprop-1-ene；(E)-1-phenyl-1-bromoprop-1-ene；[(1E)-1-Bromo-1-propen-1-yl]benzene；[(E)-1-bromoprop-1-enyl]benzene
• CAS: 31076-47-8
• 化学式: C₉H₉Br
• 分子量: 197.074
• InChiKey: ACBQEXKLZZDORL-XNWCZRBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  51.5-53 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1E)-1-bromoprop-1-en-1-yl]benzene 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-methyl-1-(cis-2-methyl-1-phenylethenyl)-4-phenyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropene photochemistry. Part 4. Mechanistic and exploratory organic photochemistry. Part 134

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a002
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯乙烯 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 生成 [(1E)-1-bromoprop-1-en-1-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chlorolium ion precursors: solvolysis of halobutadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00406a022

文献信息

• Catalytic Anti-Markovnikov Hydrobromination of Alkynes
  作者：Mycah R. Uehling、Richard P. Rucker、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/ja503944n

  日期：2014.6.18

  We have developed the first catalytic method for anti-Markovnikov hydrobromination of alkynes. The reaction affords terminal E-alkenyl bromides in high yield and with excellent regio- and diastereoselectivity. Both aryl- and alkyl-substituted terminal alkynes can be used as substrates. Furthermore, the reaction conditions are compatible with a wide range of functional groups, including esters, nitriles

  我们开发了第一种用于炔烃的反马尔科夫尼科夫氢溴化的催化方法。该反应以高产率和优异的区域选择性和非对映选择性提供末端 E-烯基溴化物。芳基和烷基取代的末端炔烃均可用作底物。此外，反应条件与多种官能团兼容，包括酯、腈、环氧化物、芳基硼酸酯、末端烯烃、甲硅烷基醚、芳基卤和烷基卤。对反应机理的初步研究表明，溴化氢反应包括炔烃的氢铜化，然后是烯基铜中间体的溴化。
• Stereoselective Alkyne Hydrohalogenation by Trapping of Transfer Hydrogenation Intermediates
  作者：Manas Das、Trinadh Kaicharla、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02055

  日期：2018.8.17

  A catalytically generated vinylcopper complex, the reactive intermediate of a copper(I)-catalyzed alkyne transfer hydrogenation, can be trapped by commercially available halogen electrophiles. In this manner, internal alkynes can stereoselectively be hydrohalogenated to the corresponding vinyl chlorides, bromides, and iodides.

  催化生成的乙烯基铜络合物是铜（I）催化的炔烃转移氢化的反应中间体，可被市售的卤素亲电子试剂捕获。以这种方式，内部炔烃可以被立体选择性地氢卤化为相应的氯乙烯，溴化物和碘化物。
• Metal-Free Transfer Hydrobromination of C–C Triple Bonds
  作者：Weiqiang Chen、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01431

  日期：2019.6.21

  A transfer hydrobromination of C–C triple bonds inititated by Brønsted acids is reported. Hydrogen bromide is released stepwise from a bench-stable cyclohexa-1,4-diene-based surrogate, generating biphenyl and ethylene as waste. A range of vinyl bromides was prepared from terminal and internal, mainly acceptor-substituted alkynes with good functional-group tolerance.

  据报道，由布朗斯台德酸引发的CC三键转移加氢溴化反应。溴化氢从稳定的环六-1,4-二烯基替代物中逐步释放出来，产生联苯和乙烯作为废物。从末端和内部（主要是受体取代的炔烃）制备了一系列乙烯基溴化物，它们具有良好的官能团耐受性。
• Titanium Tetraiodide-promoted Tandem Prins Reaction of Alkynes with Acetals: Synthesis of (<i>Z</i>,<i>Z</i>)-1,5-Diiodo-1,3,5-triarylpenta-1,4-dienes
  作者：Makoto Shimizu、Kanako Okura、Takuya Arai、Iwao Hachiya

  DOI：10.1246/cl.2010.1052

  日期：2010.10.5

  In the presence of titanium tetraiodide, a tandem Prins reaction of alkynes proceeded with acetals to give (Z,Z)-1,5-diiodo-1,3,5-triarylpenta-1,4-dienes in good yields, where an intriguing reversal of the stereoselectivity was observed among titanium tetrahalides.

  在四碘化钛存在的情况下，炔烃与乙醛发生串联 Prins 反应，得到 (Z,Z)-1,5 二碘-1,3,5-三芳基戊-1,4-二烯，产率很高。
• The concerted addition of HBr to aryl alkynes; orthogonal pi bond selectivityDedicated to Frank H. Westheimer on the occasion of his 90th birthday.
  作者：Hilton M. Weiss、Kim M. Touchette、Sarah Angell、Jihan Khan

  DOI：10.1039/b300045a

  日期：——

  to the extended aromatic pi system. The electronic effect of the distal methyl group and the steric hindrance of the coplanar phenyl ring combine to promote bromide attack at the beta carbon. Attack on this pi bond is insensitive to the electronic effect of meta and para substituents on the ring but is very (sterically) sensitive toward all ortho substituents.

  在弱酸性溶液中，将HBr添加到1-苯基丙-1-炔中主要产生抗马尔科夫尼科夫产物。在本文中，我们考虑了对此行为的五种可能解释，并得出结论，一致的加成发生在与扩展的芳香族pi系统正交的乙炔pi键上。远端甲基的电子效应和共平面苯环的位阻共同促进了溴化物对β碳的攻击。对该π键的攻击对环上的间位和对位取代基的电子效应不敏感，但对所有邻位取代基非常（空间）敏感。