2-phenethyl-4-cyanopyridine | 100872-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-phenethyl-4-cyanopyridine
• 英文别名: 2-phenethyl-isonicotinonitrile；2-Phenaethyl-isonicotinonitril；2-(2-Phenylethyl)pyridine-4-carbonitrile
• CAS: 100872-01-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: CCCHCEGTXWKFCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenethyl-4-cyanopyridine 在 三乙醇胺 、 乙醇 、 硫化氢 作用下， 生成 2-phenethyl-thioisonicotinic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Libermann et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 687,691

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-2-hydroxy-6-phenethyl-isonicotinic acid ethyl ester 在 ammonium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 五氯化磷 、 硫酸 、 potassium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-phenethyl-4-cyanopyridine
  参考文献：
  名称：

  Libermann et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 687,691

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potassium Alkylpentafluorosilicates, Primary Alkyl Radical Precursors in the C-1 Alkylation of Tetrahydroisoquinolines
  作者：Teng Wang、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01124

  日期：2019.6.7

  alkylpentafluorosilicates (RSiF5K2) are efficient primary alkyl radical precursors for selective C(sp3)–C(sp3) bond-forming reactions. RSiF5K2 reagents are white, free-flowing solids and are moisture and air stable. This class of reagents enables the direct C-1 alkylation of tetrahydroisoquinolines under mild conditions via single-electron transfer. The broad substrate scope of both alkylpentafluorosilicates and

  在这项研究中，我们证明了烷基五氟硅酸钾（RSiF 5 K 2）是选择性C（sp 3）–C（sp 3）键形成反应的有效伯烷基自由基前体。RSiF 5 K 2试剂是白色的，可自由流动的固体，对湿气和空气稳定。这类试剂可在温和条件下通过单电子转移将四氢异喹啉直接C-1烷基化。在该转化中，烷基五氟硅酸盐和四氢异喹啉都具有宽泛的底物范围。自由基清除剂和EPR捕获实验均表明，主要自由基是由RSiF 5 K 2的氧化产生的。提出了一种机制，该机制涉及将烷基自由基加到亚胺盐中，然后用胺还原。