7-methoxy-1,2,3,4,4aα,9,10,10aβ-octahydrophenanthren-2α-ol | 10232-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-methoxy-1,2,3,4,4aα,9,10,10aβ-octahydrophenanthren-2α-ol
• 英文别名: 7-methoxy-1,2,3,4,4aα,9,10,10aα-octahydrophenanthren-2α-ol；1,2,3,4,4aα-9,10,10aα-Octahydro-7-methoxy-2α-phenanthrol
• CAS: 10232-47-0；10232-48-1；10232-54-9；10232-55-0；33443-89-9；33443-90-2；33443-91-3；33443-92-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: QQFIENYLNLQMEZ-ZKYQVNSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-1,2,3,4,4aα,9,10,10aβ-octahydrophenanthren-2α-ol 在 sodium hydroxide 、 lithium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 生成 [(4aR,4bR,7R,8aR,10aR)-7-Hydroxy-dodecahydro-phenanthren-(2E)-ylidene]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Basic esters of polyhydro-2-phenanthrylidene-acetic acids

  摘要：

  烷基多羟基-2-菲啶醛乙酸酯是通过将相应的2-氧代多羟基菲啶烷与三个低烷基α-膦酸酯反应制备而成。所述烷基多羟基-2-菲啶醛乙酸酯被水解成为自由酸，然后通过酸氯化物与三级氨基低烷醇重新酯化，形成具有心脏强效作用的碱性酯。

  公开号：

  US03914254A1
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-1,2,3,4,9,10-hexahydrophenanthren-2-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 7-methoxy-1,2,3,4,4aα,9,10,10aβ-octahydrophenanthren-2α-ol
  参考文献：
  名称：

  Basic esters of polyhydro-2-phenanthrylidene-acetic acids

  摘要：

  烷基多羟基-2-菲啶醛乙酸酯是通过将相应的2-氧代多羟基菲啶烷与三个低烷基α-膦酸酯反应制备而成。所述烷基多羟基-2-菲啶醛乙酸酯被水解成为自由酸，然后通过酸氯化物与三级氨基低烷醇重新酯化，形成具有心脏强效作用的碱性酯。

  公开号：

  US03914254A1

文献信息

• A Cascade Suzuki–Miyaura/Diels–Alder Protocol: Exploring the Bifunctional Utility of Vinyl Bpin
  作者：David Cain、Calum McLaughlin、John Molloy、Cameron Carpenter-Warren、Niall Anderson、Allan Watson

  DOI：10.1055/s-0037-1611228

  日期：2019.4

  Cascade reactions are an important strategy in reaction ­design, allowing streamlining of chemical synthesis. Here we report a cascade Suzuki–Miyaura/Diels–Alder reaction, employing vinyl Bpin as a bifunctional reagent in two distinct roles: as an organoboron nucleo­phile for cross-coupling and as a Diels–Alder dienophile. Merging these two reactions enables a rapid and operationally simple synthesis

  级联反应是反应设计中的重要策略，可以简化化学合成。在这里，我们报告了级联 Suzuki-Miyaura/Diels-Alder 反应，使用乙烯基 Bpin 作为双功能试剂，具有两种不同的作用：作为交叉偶联的有机硼亲核试剂和作为 Diels-Alder 亲核试剂。合并这两个反应能够以良好的产率快速且操作简单地合成官能化碳环。研究了有机硼亚型对 Diels-Alder 区域选择性的影响，并在模型底物上进行了合成后修饰。还评估了补充 Heck/Diels-Alder 工艺的潜力。
• Polyhydro-2-phenanthrylideneacetic acids and esters thereof
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US03932482A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  Alkyl polyhydro-2-phenanthrylideneacetates are prepared by interacting the corresponding 2-oxopolyhydrophenanthrenes with a tri-lower-alkyl .alpha.-phosphono-lower-alkanoate. Said alkyl polyhydro-2-phenanthrylideneacetates are hydrolyzed to the free acid, and then reesterified via the acid chloride with a tertiary-amino-lower-alkanol to give basic esters having cardiotonic activity.

  烷基多羟基-2-菲啰啉乙酸酯是通过将相应的2-氧代多羟基菲啰啉与三个低烷基-α-膦酸低烷酯相互作用制备的。所述的烷基多羟基-2-菲啰啉乙酸酯经水解成为自由酸，然后通过酸氯化物与三级氨基低烷醇重新酯化，得到具有心脏强效作用的碱性酯。
• Polyhydrophenanthrene diols
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：US03922312A1

  公开（公告）日：1975-11-25

  Alkyl polyhydro-2-phenanthrylideneacetates are prepared by interacting the corresponding 2-oxopolyhydrophenanthrenes with a tri-lower-alkyl alpha -phosphono-lower-alkanoate. Said alkyl polyhydro-2-phenanthrylideneacetates are hydrolyzed to the free acid, and then reesterified via the acid chloride with a tertiary-amino-lower-alkanol to give basic esters having cardiotonic activity.

  烷基多羟基-2-菲啶基丙酸酯是通过将相应的2-氧代多羟基菲啶烷与三个低烷基α-膦酸下烷酸进行反应制备的。所述烷基多羟基-2-菲啶基丙酸酯被水解成为自由酸，然后通过酸氯化物与三级氨基下烷醇重新酯化，得到具有心力学活性的碱性酯。
• Terasawa, Tadao; Yoshimura, Yohko; Tori, Kazuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 5, p. 903 - 908
  作者：Terasawa, Tadao、Yoshimura, Yohko、Tori, Kazuo

  DOI：——

  日期：——
• Polyhydrophenanthrene derivatives
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：US03755361A1

  公开（公告）日：1973-08-28