2-Phenylpropanal-dimethylhydrazon | 39793-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenylpropanal-dimethylhydrazon
• 英文别名: (E)-benzeneacetaldehyde (E)-2-phenylpropionaldehydedimethylhydrazone；2-phenyl-propionaldehyde dimethylhydrazone；2-Phenyl-propionaldehyd-dimethylhydrazon；N-methyl-N-(2-phenylpropylideneamino)methanamine
• CAS: 39793-83-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: QTQBWMANAHDTLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenylpropanal-dimethylhydrazon 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 23.34h， 生成 (E)-1,1-dimethyl-2-(2-methyl-2-phenyl-7-(prop-2-yn-1-yloxy)-hept-5-yn-1-ylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  腈，N，N-二甲基hydr和氧代氨基醚的Aza Diels-Alder反应。在正式的[2 + 2 + 2]环加成反应中用于合成吡啶

  摘要：

  描述了用于合成多环吡啶衍生物的无金属，正式的[2 + 2 + 2]环加成策略。整个转化过程通过两阶段的周环级联机制进行。在第一步中，分子内炔丙基烯反应生成必须锁定在s-顺式构象中的乙烯基丙二烯。该乙烯基丙二烯作为Diels-Alder反应伙伴表现出优异的反应活性，并与通常不反应的氮杂苯亲和剂（包括未激活的氰基和杂取代的亚胺衍生物，如二甲基hydr和肟基醚）参与[4 + 2]环加成反应。以前很少报道过肟基醚Diels–Alder反应的例子，未活化的二烷基hydr的正常电子需求[4 + 2]环加成反应是前所未有的。全面的，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02503
• 作为产物：
  描述：

  Phenylacetaldehyd-dimethylhydrazon 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成 2-Phenylpropanal-dimethylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  Lerche, Holger; Fischer, Hans; Severin, Theodor, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 8, p. 3011 - 3019

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of multi-substituted 1,2,4-triazoles utilising the ambiphilic reactivity of hydrazones
  作者：Haruo Matsuzaki、Norihiko Takeda、Motohiro Yasui、Mayuko Okazaki、Seishin Suzuki、Masafumi Ueda

  DOI：10.1039/d1cc05326d

  日期：——

  The synthesis of N-alkyl-1H-1,2,4-triazoles from N,N-dialkylhydrazones and nitriles via formal [3+2] cycloaddition including the C-chlorination/nucleophilic addition/cyclisation/dealkylation sequence was developed. This sequential reaction utilising the in situ generation of hydrazonoyl chloride based on the ambiphilic reactivity of hydrazones afforded a variety of multi-substituted N-alkyl-triazoles

  合成ñ -烷基-1 ħ从-1,2,4-三唑Ñ，Ñ -dialkylhydrazones和腈经由正式[3 + 2]环加成，包括Ç -chlorination /亲核加成/环化/脱烷基化序列被开发。这种基于腙的双亲反应性原位生成腙酰氯的连续反应以高产率提供了多种多取代的N-烷基-三唑。多取代三唑的合成效用也通过进一步的转化得到了证明。