4-(哌啶-1-羰基)苯甲腈 | 160094-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(哌啶-1-羰基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(piperidine-1-carbonyl)benzonitrile
• 英文别名: 1-(4-cyanobenzoyl)piperidine
• CAS: 160094-26-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• mdl: MFCD06867205
• 分子量: 214.267
• InChiKey: GOQGGRLSEMFETA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

SDS

4-(哌啶-1-羰基)苯甲腈MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(哌啶-1-羰基)苯甲腈 在 potassium carbonate 、 Selectfluor 、 N,N'-二羟基均苯四酸亚胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以36%的产率得到C₁₃H₁₁FN₂O
  参考文献：
  名称：

  由氧化促进的键去稳定作用实现的脂肪族酰胺的催化去饱和和 β-氟化

  摘要：

  本文描述了环酰胺的去饱和和β-氟化反应的发展，这是通过氧化促进的选择性氢原子转移/异构化/亲电氟化过程实现的。此外，N-羟基催化剂和 Selectfluor 的组合允许建立N-芳基内酰胺的 α、β-脱氢和 γ-二氟化。此外，目前的选择性催化也适用于非环状酰胺在不拥挤位点的 C-N 键断裂。该反应的机理已通过实验和计算研究进行了详细说明。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c04014
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(哌啶-1-羰基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Y-取代苯基X-取代苯甲酸酯的氨解动力学研究：取代基X和Y对反应性和反应机理的影响

  摘要：

  报告了 2-氯-4-硝基苯基 X-取代苯甲酸酯 (2a-k) 在 80 mol% H2O/20 mol% DMSO 中在 25.0 o C 中氨解的动力学研究。苯甲酸 2-氯-4-硝基苯酯 (2g) 与一系列环状仲胺反应的布朗斯台德型曲线向下（例如，1 = 0.25、2 = 0.85 和 pKa o = 10.3），即据报道，典型的反应是通过逐步机制进行的，其中速率决定步骤 (RDS) 发生了变化。2a-k 与哌啶反应的 Hammett 图由两条相交的直线组成，而相应的 Yukawa-Tsuno 图表现出极好的线性相关性，X = 1.15 和 r = 0.59。因此，已经得出结论，非线性哈米特图不是由于 RDS 的变化，而是由给电子取代基和 C=O 键之间的共振相互作用使底物稳定引起的。在离去芳氧基的 2 位具有取代基的底物与 Y 取代苯甲酸苯甲酸酯 (3ai) 反应的弯曲布朗斯台德型图负偏差，这意味着在

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.2.471

文献信息

• 1,1,2,2-Tetrahydroperoxy-1,2-Diphenylethane: An efficient and high oxygen content oxidant in various oxidative reactions
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.041

  日期：2018.11

  Several oxidative approaches namely thiocyanation of aromatic compounds, epoxidation of alkenes, amidation of aromatic aldehydes, epoxidation of α, β-unsaturated ketones, oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones, bayer-villeger reaction, bromination and iodation of aniline and phenol derivatives oxidative esterification, oxidation of pyridines and oxidation of secondary, allylic and benzyllic

  几种氧化方法分别是芳族化合物的硫氰化，烯烃的环氧化，芳族醛的酰胺化，α，β-不饱和酮的环氧化，硫化物氧化为亚砜和砜，拜耳-维格反应，苯胺和苯酚衍生物的溴化和碘化氧化酯化，吡啶氧化和仲，烯丙基和苄基醇的氧化反应均使用1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷作为潜在的固体氧化剂进行，可储存数月而不会损失其活性。所有步骤均通过温和的反应条件完成，并以高收率和较短的反应时间提供了产物。
• Visible-Light-Mediated Efficient Metal-Free Catalyst for α-Oxygenation of Tertiary Amines to Amides
  作者：Yu Zhang、Daniel Riemer、Waldemar Schilling、Jiri Kollmann、Shoubhik Das

  DOI：10.1021/acscatal.8b01897

  日期：2018.7.6

  α-oxygenation of tertiary amines to the corresponding amides using oxygen as an oxidant. This visible-light-mediated oxygenation reaction exhibited excellent substrates scope under mild reaction conditions and generated water as the only byproduct. The synthetic utility of this approach has been demonstrated by applying onto drug molecules. At the end, detailed mechanistic reactions clearly showed the role

  已经发现了一种无金属的体系，可以使用氧气作为氧化剂将叔胺有效地α-氧化为相应的酰胺。该可见光介导的氧化反应在温和的反应条件下表现出优异的底物范围，并且产生的水是唯一的副产物。通过应用于药物分子已证明了该方法的合成效用。最后，详细的机械反应清楚地表明了氧气和光催化剂的作用。
• Iron-Catalyzed Direct Synthesis of Amides from Methylarenes
  作者：Surya Srinivas Kotha、Sindhura Badigenchala、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201401086

  日期：2015.5.4

  first catalytic process has been developed for the direct synthesis of amides from readily available petroleum by‐products (methylarenes) and amines using an iron catalyst. In this new catalytic reaction, the methyl group of the methylarene is oxidized to the corresponding aldehyde through non‐directed CH oxidation followed by its oxidative amidation with N‐chloroamine, yielding the carboxylic amide

  已开发出一种高效，绿色且首创的催化方法，用于使用铁催化剂从易于获得的石油副产品（甲基芳烃）和胺直接合成酰胺。在这个新的催化反应中，methylarene的甲基是通过非定向下氧化成相应的醛 ħ氧化，接着用其氧化酰胺化Ñ -chloroamine，得到羧酸酰胺。用铁催化剂氧化，叔丁基过氧化氢（TBHP）作为唯一氧化剂，在温和的反应条件下合成酰胺以及利用甲基芳烃作为起始原料，使该方法具有新颖性和环境友好性。
• Noble metal-free upgrading of multi-unsaturated biomass derivatives at room temperature: silyl species enable reactivity
  作者：Hu Li、Wenfeng Zhao、Wenshuai Dai、Jingxuan Long、Masaru Watanabe、Sebastian Meier、Shunmugavel Saravanamurugan、Song Yang、Anders Riisager

  DOI：10.1039/c8gc02934b

  日期：——

  A simple and robust catalytic system is described for the controllable conversion of biomass-derived chemicals.

  描述了一个简单而坚固的催化系统，用于可控地转化生物质衍生化学品。

• Aerobic Oxidative Amidation of Aromatic and Cinnamic Aldehydes with Secondary Amines by CuI/2-Pyridonate Catalytic System
  作者：Mingwen Zhu、Ken-ichi Fujita、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo301553v

  日期：2012.10.19

  A simple and convenient CuI/2-pyridonate catalytic system for the oxidative amidation of aldehydes with secondary amines has been developed. With this system, a variety of useful arylamides have been synthesized in moderate to good yields in the presence of small amount of copper catalyst and the pyridonate ligand, generating only water as a coproduct. Synthesis of cinnamamides was also achieved by

  开发了一种简单方便的CuI / 2-吡啶酮催化体系，用于醛与仲胺的氧化酰胺化反应。使用该系统，在少量铜催化剂和吡啶酸酯配体的存在下，已以中等至良好的产率合成了多种有用的芳基酰胺，仅产生水作为副产物。肉桂酰胺与仲胺的反应还可以中等产率合成肉桂酰胺。空气已成功地用作该催化系统中的绿色氧化剂，从而实现了安全，原子效率高的酰胺合成系统。