3-deoxy-3-C-(4-(4-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 1372802-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-deoxy-3-C-(4-(4-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• CAS: 1372802-99-7
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₅
• 分子量: 415.489
• InChiKey: LVXRUMGCMSMGCI-XIKSMUEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  76.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-3-C-(4-(4-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 以 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 以70%的产率得到3-deoxy-3-C-(4-(4-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl-β-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 3-deoxy-3-C-triazolylmethyl-allose derivatives and evaluation of their biological activity

  摘要：

  最近，单糖-三唑共轭物已被证明具有大量有用的生物活性。本文描述了一种新的3-去氧-3-C-三唑甲基-阿洛糖衍生物系列的合成。这些新化合物是从乙酰保护的3-去氧-3-叠氮甲基阿洛糖和商业炔烃通过Cu（I）催化的1,3-双极环加成获得的。所获得的分子骨架与先前描述的分子骨架不同，因为它们在阿洛糖的C（3）和三唑基团之间有一个亚甲基连接（-CH2-）。实验证明，乙酰保护的单糖，3-去氧-3-C-（4-苯基-1H-1,2,3-三唑-1-基）甲基-1,2:5,6-二-O-异丙基-α-d-阿洛呋喃糖，在0.1 mM浓度下抑制α-L-岩藻糖酶26％，但去保护的类似物，3-去氧-3-C-（4-（4-叔丁基苯基）-1H-1,2,3-三唑-1-基）甲基-β-d-阿洛呋喃糖，在1 mM浓度下显示出15％的β-葡萄糖苷酶抑制作用。

  DOI：

  10.2478/s11532-012-0002-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 甲基磺酰氯 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-deoxy-3-C-(4-(4-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 3-deoxy-3-C-triazolylmethyl-allose derivatives and evaluation of their biological activity

  摘要：

  最近，单糖-三唑共轭物已被证明具有大量有用的生物活性。本文描述了一种新的3-去氧-3-C-三唑甲基-阿洛糖衍生物系列的合成。这些新化合物是从乙酰保护的3-去氧-3-叠氮甲基阿洛糖和商业炔烃通过Cu（I）催化的1,3-双极环加成获得的。所获得的分子骨架与先前描述的分子骨架不同，因为它们在阿洛糖的C（3）和三唑基团之间有一个亚甲基连接（-CH2-）。实验证明，乙酰保护的单糖，3-去氧-3-C-（4-苯基-1H-1,2,3-三唑-1-基）甲基-1,2:5,6-二-O-异丙基-α-d-阿洛呋喃糖，在0.1 mM浓度下抑制α-L-岩藻糖酶26％，但去保护的类似物，3-去氧-3-C-（4-（4-叔丁基苯基）-1H-1,2,3-三唑-1-基）甲基-β-d-阿洛呋喃糖，在1 mM浓度下显示出15％的β-葡萄糖苷酶抑制作用。

  DOI：

  10.2478/s11532-012-0002-9