2-morpholino-1-(phenylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole | 145326-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-morpholino-1-(phenylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 4-(1-Benzylbenzimidazol-2-yl)morpholine
• CAS: 145326-40-5
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O
• 分子量: 293.368
• InChiKey: FIIXLWQOTUFRSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1-Morpholin-4-yl-2-phenyl-eth-(E)-ylidene]-(2-nitro-phenyl)-amine 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 生成 2-morpholino-1-(phenylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Triazolines. Part 32. Synthesis of 1-alkyl-2-aminobenzimidazoles from 5-amino-1-(2-nitroaryl)-1,2,3-triazolines

  摘要：

  5-Amino-l-(2-nitroaryl)-1,2,3-triazolines 5 are converted into 1-alkyl-2-aminobenzimidazoles 7 in refluxing triethyl phosphite. The reaction occurs via thermal rearrangement of 5 followed by nitrogen elimination which produces N2-(2-nitroaryl)amidines 8 as intermediates. Reduction of the nitro group to nitrene, addition to the C=N bond and rearrangement of the intermediate 2,2-disubstituted benzimidazoles accounts for the formation of the end products.

  DOI：

  10.1039/p19920002709

文献信息

• Ligand-Free Copper-Catalyzed Synthesis of Substituted Benzimidazoles, 2-Aminobenzimidazoles, 2-Aminobenzothiazoles, and Benzoxazoles
  作者：Prasenjit Saha、Tamminana Ramana、Nibadita Purkait、Md Ashif Ali、Rajesh Paul、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/jo901813g

  日期：2009.11.20

  The synthesis of substituted benzimidazoles, 2-aminobenzimidazoles, 2-aminobenzothiazoles, and benzoxazoles is described via intramolecular cyclization of o-bromoaryl derivatives using copper(II) oxide nanoparticles in DMSO under air. The procedure is experimentally simple, general, efficient, and free from addition of external chelating ligands. It is a heterogeneous process and the copper(II) oxide

  通过在空气中在DMSO中使用氧化铜（II）纳米粒子通过邻溴代芳基衍生物的分子内环化来描述取代的苯并咪唑，2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并噻唑和苯并恶唑的合成。该过程在实验上是简单，通用，有效的，并且没有添加外部螯合配体。这是一个非均相过程，氧化铜（II）纳米粒子可以回收和循环使用，而不会损失活性。
• Triazolines. Part 32. Synthesis of 1-alkyl-2-aminobenzimidazoles from 5-amino-1-(2-nitroaryl)-1,2,3-triazolines
  作者：Emanuela Erba、Giorgio Mai、Donato Pocar

  DOI：10.1039/p19920002709

  日期：——

  5-Amino-l-(2-nitroaryl)-1,2,3-triazolines 5 are converted into 1-alkyl-2-aminobenzimidazoles 7 in refluxing triethyl phosphite. The reaction occurs via thermal rearrangement of 5 followed by nitrogen elimination which produces N2-(2-nitroaryl)amidines 8 as intermediates. Reduction of the nitro group to nitrene, addition to the C=N bond and rearrangement of the intermediate 2,2-disubstituted benzimidazoles accounts for the formation of the end products.