methyl (2E)-3-[(4S)-4-{(5R)-5-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl}cyclohex-1-en-1-yl]prop-2-enoate | 1558032-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-3-[(4S)-4-{(5R)-5-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl}cyclohex-1-en-1-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1558032-18-0
• 化学式: C₂₁H₂₂F₃NO₃
• 分子量: 393.406
• InChiKey: CGRULNIZKIWQCY-UVQWJQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-3-[(4S)-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-en-1-yl]prop-2-enoate 、 4-(trifluoromethyl)benzonitrile oxide 在 甲基-4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡糖苷 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2E)-3-[(4S)-4-(2-methoxypropan-2-yl)cyclohex-1-en-1-yl]prop-2-enoate 、 methyl (2E)-3-[(4S)-4-{(5R)-5-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl}cyclohex-1-en-1-yl]prop-2-enoate 、 、 methyl (2E)-3-[(4S)-4-{(5S)-5-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl}cyclohex-1-en-1-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  NMR studies on [2+3] cycloaddition of nitrile oxides to cyclohexene derivatives

  摘要：

  Site selectivity, regioselectivity and stereoselectivity of [2+3] cycloaddition of 4-trifluoromethylbenzonitrile oxide to cyclohexene carboxylates substituted with alkenyl functions were examined. Site selectivity was correlated with electron charges of alkenyl carbon atoms. Structure of the products has been established by an extensive application of 2D H-1 and C-13 NMR spectroscopy and electrospray ionization mass spectrometry. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.12.035