(2R,4R)-trans-2-(bromomethyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-4-<<4-(4-acetylpiperazin-1-yl)phenoxy>methyl>-1,3-dioxolane | 142128-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (2R,4R)-trans-2-(bromomethyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-4-<<4-(4-acetylpiperazin-1-yl)phenoxy>methyl>-1,3-dioxolane
• 英文别名: (2R,4R)-trans-2-(bromomethyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-4-{[4-(4-acetylpiperazin-1-yl)phenoxy]methyl}-1,3-dioxolane；1-[4-[4-[[(2R,4R)-2-(bromomethyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]piperazin-1-yl]ethanone
• CAS: 142128-66-3
• 化学式: C₂₃H₂₅BrCl₂N₂O₄
• 分子量: 544.273
• InChiKey: LEEYKGOSYAZIKC-OFNKIYASSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 (2R,4R)-trans-2-(bromomethyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-4-<<4-(4-acetylpiperazin-1-yl)phenoxy>methyl>-1,3-dioxolane 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到(2R,4R)-Ketoconazole
  参考文献：
  名称：

  酮康唑的立体异构体：制备和生物学活性。

  摘要：

  制备了抗真菌剂酮康唑（1）的四种立体异构体，并评估了它们在抑制多种细胞色素P-450酶中的选择性。观察到异构体间选择性的大差异可抑制类固醇生物合成中涉及的细胞色素P-450，而抑制与肝药物代谢相关的细胞色素P-450差异很小。顺式（2S，4R）异构体2对大鼠羊毛甾醇14α-脱甲基酶最有效，（2S，4R）-2大于（2R，4S）-4远大于（2R，4R）-3 =（ 2S，4S）-5和孕酮17 alpha，20-裂解酶（2S，4R）-2大于（2S，4S）-5大于（2R，4R）-3 =（2R，4S）-4 ，而cis-（2R，4S）异构体4对胆固醇7α-羟化酶更有效，（2R，4S）-4大于（2S，4S）-5大于（2R，4R）-3，大于（2S，4R）-2，反式（2S，4S）异构体5最有效地抵抗芳香化酶（2S，4R）-5大于（2R，4R）-3 =（2R，4S）-4大于（2S，4R） -2。顺式（2S，4R

  DOI：

  10.1021/jm00093a015
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2',4'-二氯苯乙酮 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 正丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R,4R)-trans-2-(bromomethyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-4-<<4-(4-acetylpiperazin-1-yl)phenoxy>methyl>-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  酮康唑的立体异构体：制备和生物学活性。

  摘要：

  制备了抗真菌剂酮康唑（1）的四种立体异构体，并评估了它们在抑制多种细胞色素P-450酶中的选择性。观察到异构体间选择性的大差异可抑制类固醇生物合成中涉及的细胞色素P-450，而抑制与肝药物代谢相关的细胞色素P-450差异很小。顺式（2S，4R）异构体2对大鼠羊毛甾醇14α-脱甲基酶最有效，（2S，4R）-2大于（2R，4S）-4远大于（2R，4R）-3 =（ 2S，4S）-5和孕酮17 alpha，20-裂解酶（2S，4R）-2大于（2S，4S）-5大于（2R，4R）-3 =（2R，4S）-4 ，而cis-（2R，4S）异构体4对胆固醇7α-羟化酶更有效，（2R，4S）-4大于（2S，4S）-5大于（2R，4R）-3，大于（2S，4R）-2，反式（2S，4S）异构体5最有效地抵抗芳香化酶（2S，4R）-5大于（2R，4R）-3 =（2R，4S）-4大于（2S，4R） -2。顺式（2S，4R

  DOI：

  10.1021/jm00093a015