2-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydro-2H-pyran | 1205051-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-(Naphthalen-2-ylmethoxy)oxane
• CAS: 1205051-21-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: ZLZCBOVBPRXHGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydro-2H-pyran 在 pyridinium chlorochromate supported on montmorillonite KSF 作用下， 反应 0.25h， 以84%的产率得到2-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  Pyridinium Chlorochromate Supported on Montmorillonite–KSF as a Versatile Oxidant under Ball Milling Conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304948.2021.1944733
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 碘苯二乙酸 、 叔丁基锂 、 manganese(II) acetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  铜催化的硼酸酯的氧化乙酰化作用：环缩醛合成的Umpolung策略。

  摘要：

  描述了硼酸酯的缩醛化的方案。该反应由铜催化，条件证明是温和的并且适合于各种官能团。我们扩展了Chan–Lam偶联，使其包含C（sp 3）亲核试剂，并将其转化为相应的缩醛。该方法允许具有反应性，酸敏感性官能团的底物正交缩醛化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00720

文献信息

• Conformationally Gated Fragmentations and Rearrangements Promoted by Interception of the Bergman Cyclization through Intramolecular H-Abstraction: A Possible Mechanism of Auto-Resistance to Natural Enediyne Antibiotics?
  作者：Abdulkader Baroudi、Justin Mauldin、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/ja905100u

  日期：2010.1.27

  six-membered TS and transforms the p-benzyne into a new more stable radical. Depending on the substitution pattern and reaction conditions, this radical follows four alternative paths: (a) abstraction of an external hydrogen atom, (b) O-neophyl rearrangement which transposes O- and C-atoms of the substituent, (c) fragmentation of the O-C bond in the acetal ring, or (d) fragmentation with elimination of the appended

  在配备有缩醛环的烯二炔中，可以在伯格曼环化之后进行各种断裂和重排，模拟 esperamicine 和 calchiamicine 家族的天然烯二炔抗生素的碳水化合物部分。在所有这些过程的第一步中，分子内 H 原子提取通过六元 TS 有效拦截伯格曼环化的对苄产物，并将对苄转化为新的更稳定的自由基。根据取代模式和反应条件，该自由基遵循四种替代路径：(a) 外部氢原子的提取，(b) O-neophy 重排，其置换取代基的 O-和 C-原子，(c)缩醛环中的 OC 键，或 (d) 断裂并整体消除附加的缩醛部分。进行了不同浓度的外部 H 原子供体（1,4-环己二烯）的实验，以进一步了解分子间 H 抽象和碎片之间的竞争。gem-二甲基取代的烯二炔中的 Thorpe-Ingold 效应将碎裂效率提高到了即使大量过量的外部 H 原子供体也无法阻止的程度。这些过程使人们深入了解了 esperamicin A(1)
• Acetalization of Enol Ethers with Alcohols under Visible Light Irradiation Using BINOLs as Photoacid Catalysts
  作者：Xun Zhang、Saihu Liao、Haonan Liu、Yueyong Chen、Deng An

  DOI：10.1055/a-1799-7464

  日期：2022.5

  substituted 1,1′-bi-2-naphthols (BINOLs) are demonstrated as effective photoacid catalysts for promoting the acetalization of enol ethers with alcohols under irradiation with visible light. The reactions proceed efficiently with a wide range of substrates under mild, near neutral conditions.

  适当取代的 1,1'-bi-2-naphthols (BINOLs) 被证明是在可见光照射下促进烯醇醚与醇缩醛化的有效光酸催化剂。在温和、接近中性的条件下，反应可在多种底物上有效进行。