benzyl 4-(benzyloxy)-3-(((1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl)methyl)benzoate | 1376654-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-(benzyloxy)-3-(((1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl)methyl)benzoate
• CAS: 1376654-81-7
• 化学式: C₃₆H₄₄O₄
• 分子量: 540.743
• InChiKey: FBMCQLNHKOBUOW-IOVVEOIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.16
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(benzyloxy)-3-(((1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl)methyl)benzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以77%的产率得到4-hydroxy-3-(((1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Scalable, Divergent Synthesis of Meroterpenoids via “Borono-sclareolide”

  摘要：

  A scalable, divergent synthesis of bioactive meroterpenoids has been developed. A key component of this work is the invention of "borono-sclareolide", a terpenyl radical precursor that enables gram-scale preparation of (+)-chromazonarol. Subsequent synthetic operations on this key intermediate permit rapid access to a variety of related meroterpenoids, many of which possess important biological activity.

  DOI：

  10.1021/ja303937y
• 作为产物：
  描述：

  (+)-sclareolide 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium diacetate 、 silver fluoride 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 benzyl 4-(benzyloxy)-3-(((1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Scalable, Divergent Synthesis of Meroterpenoids via “Borono-sclareolide”

  摘要：

  A scalable, divergent synthesis of bioactive meroterpenoids has been developed. A key component of this work is the invention of "borono-sclareolide", a terpenyl radical precursor that enables gram-scale preparation of (+)-chromazonarol. Subsequent synthetic operations on this key intermediate permit rapid access to a variety of related meroterpenoids, many of which possess important biological activity.

  DOI：

  10.1021/ja303937y