1-(2,3,5-Tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-3-benzylthio-1,2,4-triazole | 120288-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-(2,3,5-Tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-3-benzylthio-1,2,4-triazole
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(3-benzylsulfanyl-1,2,4-triazol-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 120288-41-7
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₇S
• 分子量: 449.485
• InChiKey: SKCCJZWGTMJGRG-NCXUSEDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-Tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-3-benzylthio-1,2,4-triazole 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到1-β-D-Ribofuranosyl-3-benzylthio-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  1-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑-3-磺酰胺及某些相关核苷的合成及单晶X射线衍射研究

  摘要：

  1-β-d-呋喃核糖基21，1-（2-脱氧β-D- erytftro -pento毛皮anosyl） - 27和1-β-d-arabinofuranosyl- 29个的1,2,4-三唑-3-衍生物已经制备了-磺酰胺（19）。的糖基化甲硅烷基化19与1,2,3,5-四- 0 -乙酰基β-d-D-呋喃核糖（5中的三甲基硅烷基三氟甲磺酸酯的存在下），得到相应的被保护的核苷（20），其上的氨解，得到1-β -D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑-3-磺酰胺（21）。19的钠盐与1-氯-2-脱氧-3,5-二-O的立体特异性糖基化- p甲苯甲酰-α-D-赤-pentofuranose（22）或1-氯-2,3,5-三- 0 -苄基α-d阿拉伯呋喃糖（23）提供相应的保护的核苷26和28，脱保护的26和28布置1-（2-脱氧β-D-赤式-pentofuranosyl）-1,2,4-三唑-3-磺酰胺（27）和1-β-d阿拉伯呋喃糖基-1

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250649
• 作为产物：
  描述：

  5-[(苯基甲基)硫代]-1H-1,2,4-三唑 在 ammonium sulfate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(2,3,5-Tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-3-benzylthio-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  1-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑-3-磺酰胺及某些相关核苷的合成及单晶X射线衍射研究

  摘要：

  1-β-d-呋喃核糖基21，1-（2-脱氧β-D- erytftro -pento毛皮anosyl） - 27和1-β-d-arabinofuranosyl- 29个的1,2,4-三唑-3-衍生物已经制备了-磺酰胺（19）。的糖基化甲硅烷基化19与1,2,3,5-四- 0 -乙酰基β-d-D-呋喃核糖（5中的三甲基硅烷基三氟甲磺酸酯的存在下），得到相应的被保护的核苷（20），其上的氨解，得到1-β -D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑-3-磺酰胺（21）。19的钠盐与1-氯-2-脱氧-3,5-二-O的立体特异性糖基化- p甲苯甲酰-α-D-赤-pentofuranose（22）或1-氯-2,3,5-三- 0 -苄基α-d阿拉伯呋喃糖（23）提供相应的保护的核苷26和28，脱保护的26和28布置1-（2-脱氧β-D-赤式-pentofuranosyl）-1,2,4-三唑-3-磺酰胺（27）和1-β-d阿拉伯呋喃糖基-1

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250649