5,5-dimethyl-10,15,20-tris(pentafluorophenyl)phlorin | 942041-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-10,15,20-tris(pentafluorophenyl)phlorin
• 英文别名: 5,5-dimethyl-10,15,20-tris(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-22,23-dihydro-21H-porphyrin
• CAS: 942041-84-1
• 化学式: C₄₀H₁₇F₁₅N₄
• 分子量: 838.578
• InChiKey: CRWDGOYOAVFQJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.31
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-10,15,20-tris(pentafluorophenyl)phlorin 、 四丁基氟化铵 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  显示协同氟化物结合的 Phlorin 大环化合物家族的合成、电化学和光物理学

  摘要：

  已经制备了一组同源的 5,5-二甲基叶绿素大环，其中一个芳环的身份系统地变化。这些衍生物含有辅助的五氟苯基 (3H(Phl(F)))、均三甲苯 (3H(Phl(Mes)))、2,6-双甲氧基苯基 (3H(Phl(OMe)))、4-硝基苯基 (3H(Phl(NO2)) ))) 或 4-叔丁基羧基苯基 (3H(Phl(CO2tBu))) 基团位于 15-中间位。这些类卟啉以良好的产率 (35-50%) 制备，并显示出不寻常的多电子氧化还原和光化学性质。每种根皮素在适度的电位下最多可被氧化 3 次，并可被还原 2 次。辅助芳基取代基的给电子和放电子特性减弱了这些氧化还原事件的电位；含有供电子芳基的根皮素更容易氧化，更难还原，而含有吸电子功能的根皮素则观察到相反的趋势。Phlorin 取代对观察到的光物理学也有明显的影响，因为在大环的外围引入释放电子的芳基，可以产生更大的发射量子产率和更长的荧光寿

  DOI：

  10.1021/ja401391z
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酰氯 在 sodium tetrahydroborate 、 乙基溴化镁 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 5,5-dimethyl-10,15,20-tris(pentafluorophenyl)phlorin
  参考文献：
  名称：

  Phlorins Bearing Different Substituents at the sp³-Hybridized Meso-Position

  摘要：

  Phlorins bearing different substituents at the sp(3)-hybridized meso-position were investigated. The extent to which different substituents at this unique position can influence phlorin spectroscopic properties, structure, and stability is of interest given that such substituents are not in direct conjugation with the phlorin macrocycle. While the effect of various substituents at the sp(2)-hybridized positions has been the subject of prior investigations, the impact of different substituents at the saturated carbon atom has not been systematically examined. In this study, phlorins with different combinations of geminal methyl and phenyl substituents were prepared in yields of 24-49% via dipyrromethane + dipyrromethanedicarbinol routes, and their NMR spectra, UV vis spectra, X-ray crystal structures, and stability toward light and air were compared. The nature of the substituents at the sp(3)-hybridized position was found to impact spectroscopic properties, structure, and stability to varying degrees. Thus, the choice of substituents at the sp(3)-hybridized meso-position provides a further option for altering phlorin properties.

  DOI：

  10.1021/jo5008256