cyclohexylammonium S,S-diphenyl phosphorodithioate | 125292-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexylammonium S,S-diphenyl phosphorodithioate
• CAS: 125292-09-3
• 化学式: C₁₈H₂₂NOPS₂
• 分子量: 363.485
• InChiKey: MKYXUBPEMJCLOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexylammonium S,S-diphenyl phosphorodithioate 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到diphenyl cyclohexylphosphoramidotrithioate
  参考文献：
  名称：

  白磷通过四组分反应形成 N-P(O)-S 键

  摘要：

  介绍了通过四组分反应将白磷与二硫化物、胺和 KOH 官能化成含有 P-N、P-S 和 P=O 键的氨基二硫代磷酸酯。它以高产率进行，并为使用一步策略构建有价值的 N-P(O)-S 基序提供了一种有吸引力的方法。这种新开发的工艺的优点包括清洁的反应曲线、白磷的完全转化、无过渡金属和无卤素的环境友好系统以及大规模合成应用。此外，氨基二硫代磷酸酯也可用于与适当的试剂构建 P-C、P-O 和 P=S 键。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200334
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 二苯二硫醚 在 phosphorus 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到cyclohexylammonium S,S-diphenyl phosphorodithioate
  参考文献：
  名称：

  白磷通过四组分反应形成 N-P(O)-S 键

  摘要：

  介绍了通过四组分反应将白磷与二硫化物、胺和 KOH 官能化成含有 P-N、P-S 和 P=O 键的氨基二硫代磷酸酯。它以高产率进行，并为使用一步策略构建有价值的 N-P(O)-S 基序提供了一种有吸引力的方法。这种新开发的工艺的优点包括清洁的反应曲线、白磷的完全转化、无过渡金属和无卤素的环境友好系统以及大规模合成应用。此外，氨基二硫代磷酸酯也可用于与适当的试剂构建 P-C、P-O 和 P=S 键。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200334

文献信息

• Synthesis of oligoribonucleotides by use of S,S-diphenyl n-monomethoxytrityl ribonucleoside 3'-phosphorodithioates
  作者：Shinkichi Honda、Ken-ichi Urakami、Kohji Koura、Kazunori Terada、Yoshinobu Sato、Kyoko Kohno、Mitsuo Sekine、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85114-5

  日期：1984.1

  2'-OH, and 3'-phosphoryl functions, respectively. The units were converted to the OH or phosphodiester components by treatment with trifluoroacetic acid or with phosphinic acid-triethylamine. Both the components were appropriately coupled by means of mesitylenedisulphonyl chloride 3-nitro-1,2,4-triazole to give dimers in high yields. This method was successfully applied to the synthesis of GpUpApUpUpApApUpAp

  经过5步或6步反应，完全保护的核糖核苷酸单元（6a–d）的总产率为42–62％。将二甲氧基三苯甲基，单甲氧基三苯甲基，四氢吡喃-2-基和苯硫基分别引入到5'-OH，外-氨基，2'-OH和3'-磷酰基官能团上。通过用三氟乙酸或次膦酸-三乙胺处理，将单元转化为OH或磷酸二酯组分。借助于均三甲苯二甲磺酰氯3-硝基-1,2,4-三唑适当地偶联两种组分，以高收率得到二聚体。该方法已成功应用于GpUpApUpUpApApUpAp的合成，即溴化花叶病毒4号RNA细丝的5'端碱基序列。