(S)-2-benzhydryl-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 1407186-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzhydryl-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 1407186-37-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: MTUXJWBNHAMHHT-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzhydryl-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-5-benzhydryl-2-(2,6-diethylphenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  简单丙烯酸酯的高对映选择性分子间固结反应：α-手性γ-酮酸酯的合成

  摘要：

  简单说明：通过结合富电子的2,6-二甲氧基取代基和被低估但很有希望的手性基序，设计出一种新颖的N-杂环卡宾（NHC）。有了这种NHC，就开发出了一种简单的丙烯酸酯的高度对映选择性的分子间Stetter反应，产生了多种α-手性γ-酮酸酯。这代表了针对这些有价值的化合物的第一个催化不对称路线（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202432
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-benzhydryl-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  简单丙烯酸酯的高对映选择性分子间固结反应：α-手性γ-酮酸酯的合成

  摘要：

  简单说明：通过结合富电子的2,6-二甲氧基取代基和被低估但很有希望的手性基序，设计出一种新颖的N-杂环卡宾（NHC）。有了这种NHC，就开发出了一种简单的丙烯酸酯的高度对映选择性的分子间Stetter反应，产生了多种α-手性γ-酮酸酯。这代表了针对这些有价值的化合物的第一个催化不对称路线（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202432

文献信息

• Enantioselective N‐Heterocyclic Carbene Catalysis by the Umpolung of α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Yuji Nakano、David W. Lupton

  DOI：10.1002/anie.201510106

  日期：2016.2.24

  N‐Heterocyclic carbene‐catalyzed formation of β‐anionic intermediates from enones has been employed in the enantioselective synthesis of 2‐aryl propionates. The reaction was achievable using a homochiral 4‐MeOC6H4 morpholinone catalyst allowing the first example of enantioselective catalysis by umpolung of α,β‐unsaturated ketones. The reaction is high yielding, and shows robustness with reasonable

  N-杂环卡宾催化由烯酮形成的β-阴离子中间体已用于2-芳基丙酸酯的对映选择性合成。该反应可以通过使用手性4-MeOC 6 H 4吗啉酮催化剂来实现，这是通过α，β-不饱和酮的负载进行对映选择性催化的第一个例子。该反应收率高，并且具有合理的一般性的稳健性。提出了一种机制，其中使用六氟异丙醇或形成的萘酚产物实现对映体确定质子化。
• Asymmetric β-Boration of α,β-Unsaturated <i>N</i>-Acyloxazolidinones by [2.2]Paracyclophane-Based Bifunctional Catalyst
  作者：Lei Zhao、Yudao Ma、Wenzeng Duan、Fuyan He、Jianqiang Chen、Chun Song

  DOI：10.1021/ol302839d

  日期：2012.11.16

  An efficient copper-catalyzed asymmetric conjugate boration has been achieved by exploiting a new planar and central chiral bicyclic triazolium ligand. This protocol was highly efficient and gave a variety of chiral secondary alkylboronates in 97-99% ee. A preliminary mechanistic study supports the bifunctional nature of the catalyst.