5,7-diphenyl-7-methyl-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidine | 134255-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 5,7-diphenyl-7-methyl-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidine
• 英文别名: 7-Methyl-5,7-diphenyl-4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine；7-methyl-5,7-diphenyl-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 134255-58-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄
• 分子量: 288.352
• InChiKey: IOTHJPRLDPJXKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 5,7-diphenyl-7-methyl-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidine 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 水 作用下， 反应 3.0h， 以42%的产率得到5-phenyl-6-(1-phenyl(vinyl))-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  使用Vilsmeier-Haack条件将4,7-二氢-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶进行甲酰化

  摘要：

  使用Vilsmeier–Haack条件将5−甲基‐7‐苯基‐4,7‐二氢‐1,2,4-三唑并[1,5‐ a ]嘧啶1a的甲酰化可生成5‐甲基‐7‐苯基‐4,7-二氢1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶-6-基甲醛3a。除甲酰化反应外，该反应中的5,7-二芳基-4,7-二氢1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶1b，1c再循环成5-芳基-1,2,4-三唑并[1,5 - a ]嘧啶-6-基甲烷衍生物4b，4c，5b，5c和6。合成的化合物的结构是根据NMR，IR和MS光谱数据确定的，并通过对6-（乙氧基-苯基-甲基）-5-苯基-[1,2,4的X射线分析确定]三唑并[1,5-一个]嘧啶6，5-苯基-6-（1-苯基-乙烯基） - [1,2,4]三唑并[1,5一]嘧啶11，和7-苯基-6- -（1-苯基-乙烯基）-[1,2,4]三唑[4,3- a ]嘧啶12。

  DOI：

  10.1002/jhet.875
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 苯乙酮 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 5.0h， 生成 5-methyl-5,7-diphenyl-4,5-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine 、 5,7-diphenyl-7-methyl-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines

  摘要：

  通过在氯化锌存在下加热并随后分离异构体，从 5-amino-1H-1、2,4-三唑（金樟脑）（1）和苯乙酮 2 在氯化锌存在下加热，然后分离异构体，高产合成了 4a-f。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26414

文献信息

• Formylation of 4,7-Dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines Using Vilsmeier-Haack Conditions
  作者：Victoria V. Lipson、Nataliya V. Svetlichnaya、Victoria V. Borodina、Maria G. Shirobokova、Sergey M. Desenko、Vladimir I. Musatov、Svetlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin、Roman I. Zubatyuk

  DOI：10.1002/jhet.875

  日期：2012.9

  Formylation of 5‐methyl‐7‐phenyl‐4,7‐dihydro‐1,2,4‐triazolo[1,5‐a]pyrimidine 1a using Vilsmeier–Haack conditions yields 5‐methyl‐7‐phenyl‐4,7‐dihydro‐1,2,4‐triazolo[1,5‐a]pyrimidin‐6‐ylcarbaldehyde 3a. 5,7‐Diaryl‐4,7‐dihydro‐1,2,4‐triazolo[1,5‐a]pyrimidines 1b, 1c in this reaction apart from formylation undergo recyclization into 5‐aryl‐1,2,4‐triazolo[1,5‐a]pyrimidin‐6‐ylmethane derivatives 4b, 4c

  使用Vilsmeier–Haack条件将5−甲基‐7‐苯基‐4,7‐二氢‐1,2,4-三唑并[1,5‐ a ]嘧啶1a的甲酰化可生成5‐甲基‐7‐苯基‐4,7-二氢1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶-6-基甲醛3a。除甲酰化反应外，该反应中的5,7-二芳基-4,7-二氢1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶1b，1c再循环成5-芳基-1,2,4-三唑并[1,5 - a ]嘧啶-6-基甲烷衍生物4b，4c，5b，5c和6。合成的化合物的结构是根据NMR，IR和MS光谱数据确定的，并通过对6-（乙氧基-苯基-甲基）-5-苯基-[1,2,4的X射线分析确定]三唑并[1,5-一个]嘧啶6，5-苯基-6-（1-苯基-乙烯基） - [1,2,4]三唑并[1,5一]嘧啶11，和7-苯基-6- -（1-苯基-乙烯基）-[1,2,4]三唑[4,3- a ]嘧啶12。
• Synthesis of Dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Kurt Wermann、Manfred Hartmann

  DOI：10.1055/s-1991-26414

  日期：——

  Several 5,7-diaryl-4,5-dihydro-5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines 3a-f and 5,7-diaryl-4,7-dihydro-7-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines 4a-f were synthesized in high yield from 5-amino-1H-1,2,4-triazole (amitrole) (1) and acetophenones 2 by heating in the presence of zinc chloride and subsequent separation of the isomers.

  通过在氯化锌存在下加热并随后分离异构体，从 5-amino-1H-1、2,4-三唑（金樟脑）（1）和苯乙酮 2 在氯化锌存在下加热，然后分离异构体，高产合成了 4a-f。