2-hydroxy-3-phenyl-cyclobutenone | 31525-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-phenyl-cyclobutenone
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-phenyl-cyclobutenon；2-Cyclobutenone, 2-hydroxy-3-phenyl-；2-hydroxy-3-phenylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 31525-18-5
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: BBEKUCGECPITKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-phenyl-cyclobutenone 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 生成 苯基环丁烷
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。十七、2-Hydroxy-3-phenyl-2-cyclobutenone 和相关物质1

  摘要：

  1,1,2-三氟-2-氯-3-苯基环丁烷 (I) 与一摩尔氢氧化钾乙醇发生脱卤化氢反应，转化为 1,1,2-三氟-3-苯基-2-环丁烯 (II)。用过量的乙醇氢氧化钾、I、II 或 1,1,2,2-四氟-3-苯基环丁烷 (IV) 生成 1,1-二氟-2-乙氧基-3-苯基-2-环丁烯 (III)。III 在 92% 硫酸中水解得到 2-乙氧基-3-苯基-2-环丁烯酮 (V)，它比普通乙烯基醚对酸水解更稳定。在叔丁醇中用过量的丁醇钾处理 I 生成 1.1-difluoro-2-t-butoxy-3-phenyl-2-cyclobutene (VI)，酸水解生成 2-hydroxy-3-phenyl-2 -环丁烯酮 (VII)。发现 VII 的 pK_A 比 2-羟基-2-环戊烯酮和 2-羟基-2-环己烯酮的 pK_A 低 3-4 个单位。

  DOI：

  10.1021/ja01548a064

文献信息

• Carbenes from Derivatives of Ethynylcarbinols. The Synthesis of Alkenylidenecyclopropanes¹
  作者：H. D. Hartzler

  DOI：10.1021/ja01485a025

  日期：1961.12