9-benzyl-2-(ethoxycarbonyl)purine | 934001-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-benzyl-2-(ethoxycarbonyl)purine
• CAS: 934001-77-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂
• 分子量: 282.302
• InChiKey: PJSFWJWLJIPRHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-2-(ethoxycarbonyl)purine 在 盐酸 、 一水合肼 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 9-benzyl-9H-purin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Nucleic Acid Related Compounds. 136. Synthesis of 2-Amino- and 2,6-Diaminopurine Derivatives via Inverse-Electron-Demand Diels-Alder Reactions

  摘要：

  5-氨基咪唑和2,4,6-三(乙氧羰基)-1,3,5-三嗪的热反向电子需求Diels-Alder反应与乙基氰甲酸乙酯自发性逆Diels-Alder失去和氨的消除反应，形成2,6-双(乙氧羰基)嘌呤。一份报告指出，选择性碱水解后接酸催化脱羧可得到6-(乙氧羰基)嘌呤产物，但与嘌呤化学中已知的反应不一致。我们的再研究表明，6-(乙氧羰基)基团更倾向于碱促水解，但羟基攻击C6羰基的区域选择性并不高（相对于C2和C6酯的水解）。9-苄基-2-(乙氧羰基)嘌呤的结构经X射线晶体学确定，并通过Curtius重排验证了其氮氧羰基类似物的2-氨基-6-苄基嘌呤。在水解过程中形成的2,6-二羧酸酯的酸催化脱羧产生了9-苄基嘌呤，而2,6-双(氮氧羰基)-9-苄基嘌呤的Curtius重排产生了2,6-二氨基-9-苄基嘌呤。尝试使用反向电子需求Diels-Alder反应与核苷衍生物的2进行应用时出现问题。

  DOI：

  10.1135/cccc20061029
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-苄基-1H-咪唑-4-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 9-benzyl-2-(ethoxycarbonyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Nucleic Acid Related Compounds. 136. Synthesis of 2-Amino- and 2,6-Diaminopurine Derivatives via Inverse-Electron-Demand Diels-Alder Reactions

  摘要：

  5-氨基咪唑和2,4,6-三(乙氧羰基)-1,3,5-三嗪的热反向电子需求Diels-Alder反应与乙基氰甲酸乙酯自发性逆Diels-Alder失去和氨的消除反应，形成2,6-双(乙氧羰基)嘌呤。一份报告指出，选择性碱水解后接酸催化脱羧可得到6-(乙氧羰基)嘌呤产物，但与嘌呤化学中已知的反应不一致。我们的再研究表明，6-(乙氧羰基)基团更倾向于碱促水解，但羟基攻击C6羰基的区域选择性并不高（相对于C2和C6酯的水解）。9-苄基-2-(乙氧羰基)嘌呤的结构经X射线晶体学确定，并通过Curtius重排验证了其氮氧羰基类似物的2-氨基-6-苄基嘌呤。在水解过程中形成的2,6-二羧酸酯的酸催化脱羧产生了9-苄基嘌呤，而2,6-双(氮氧羰基)-9-苄基嘌呤的Curtius重排产生了2,6-二氨基-9-苄基嘌呤。尝试使用反向电子需求Diels-Alder反应与核苷衍生物的2进行应用时出现问题。

  DOI：

  10.1135/cccc20061029