4-(嘧啶-5-基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯 | 634468-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-(嘧啶-5-基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-(pyrimidin-5-yl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(pyrimidin-5-yl)piperazin-1-carboxylate；tert-butyl 4-(5-pyrimidinyl)-1-piperazinecarboxylate；tert-butyl 4-pyrimidin-5-ylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 634468-96-5
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O₂
• 分子量: 264.327
• InChiKey: JWFIRRWHYFDUCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(嘧啶-5-基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 5-(bromomethyl)-2-chloropyrimidine 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl 4-(2-((5-fluoro-4-(4-fluoro-1-isopropyl-2-methyl-1H-benzo[d]imidazol-6-yl)pyridin-2-yl)amino)pyrimidin-5-yl)piperazin-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  KINASE INHIBITOR AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP3091008B1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 N-Boc-哌嗪 在 palladium diacetate 、 三叔丁基膦 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 4-(嘧啶-5-基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Piperazinylacylpiperidine derivatives, their preparation and therapeutic use thereof

  摘要：

  该发明涉及一般式(I)的取代1-哌嗪基酰基哌啶衍生物，其中：n为1或2；p为1或2；R1代表卤原子；三氟甲基基团；(C1-C4)烷基；(C1-C4)烷氧基；三氟甲氧基基团；R2代表氢原子或卤原子；R3代表氢原子；—OR5基团；—CH2OR5基团；—NR6R7基团；—NR8COR9基团；—NR8CONR10R11基团；—CH2NR12R13基团；—CH2NR8CONR14R15基团；(C1-C4)烷氧羰基；—CONR16R17基团；或者R3构成与其连接的碳原子和哌啶环的相邻碳原子之间的双键；R4代表从中选择的芳香族基：所述芳香族基未取代或者经过单取代或双取代，取代基独立选择自卤原子；(C1-C4)烷基；(C1-C4)烷氧基；三氟甲基基团；制备方法和治疗应用。

  公开号：

  US20050176722A1

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Baloglu Erkan

  公开号：US20120289495A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Disclosed are compounds having the formula: wherein X 1 , X 2 , X 3 , R 1 , R 2 , Y, Q, X, B and L are as defined herein, and methods of making and using the same.

  本发明揭示了具有以下结构的化合物：其中X1、X2、X3、R1、R2、Y、Q、X、B和L的定义如本文所述，并且揭示了制备和使用这些化合物的方法。
• Oxadiazole HDAC inhibitors
  申请人：Baloglu Erkan

  公开号：US08981084B2

  公开（公告）日：2015-03-17

  Disclosed are compounds having the formula: wherein X1, X2, X3, R1, R2, Y, Q, X, B and L are as defined herein, and methods of making and using the same.

  本发明涉及具有以下式的化合物：其中X1，X2，X3，R1，R2，Y，Q，X，B和L的定义如本文所述，并且涉及制备和使用这些化合物的方法。
• [EN] KINASE INHIBITOR AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR KINASE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 激酶抑制剂及其用途
  申请人：XUANZHU PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015101293A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  本发明涉及CDK4/6激酶抑制剂、其药学上可接受的盐、其酯、其溶剂化物或它们的立体异构体，含有所述CDK4/6激酶抑制剂、其药学上可接受的盐、其酯、其溶剂化物或它们的立体异构体的药物制剂、药物组合物和试剂盒，以及所述CDK4/6激酶抑制剂、其药学上可接受的盐、其酯、其溶剂化物或它们的立体异构体的用途。例如，本发明的化合物可用于降低或抑制细胞中的CDK4/6激酶的活性，和/或治疗和/或预防由CDK4/6激酶介导的癌症相关疾病。
• Parallel synthesis of N-arylpiperazines using polymer-assisted reactions
  作者：Matthew A.J. Duncton、Jonathan R.A. Roffey、Richard J. Hamlyn、David R. Adams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.047

  日期：2006.4

  A series of N-arylpiperazines were prepared in a parallel fashion using palladium-catalyzed cross-coupling, or nucleophilic aromatic displacement chemistries, and polymer-assisted sequestration and purification techniques as key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Optimization of 5-substituted thiazolyl ureas and 6-substituted imidazopyridines as potential HIV-1 latency reversing agents
  作者：William Nguyen、Jonathan Jacobson、Kate E. Jarman、Timothy R. Blackmore、Helene Jousset Sabroux、Sharon R. Lewin、Damian F. Purcell、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112254

  日期：2020.6

  A persistent latent reservoir of virus in CD4(+) T cells is a major barrier to cure HIV. Activating viral transcription in latently infected cells using small molecules is one strategy being explored to eliminate latency. We previously described the use of a FlpIn.FM HEK293 cellular assay to identify and then optimize the 2-acylaminothiazole class to exhibit modest activation of HIV gene expression. Here, we implement two strategies to further improve the activation of viral gene expression and physicochemical properties of this class. Firstly, we explored rigidification of the central oxy-carbon linker with a variety of saturated heterocycles, and secondly, investigated bioisosteric replacement of the 2-acylaminothiazole moiety. The optimization process afforded lead compounds (74 and 91) from the 2-piperazinyl thiazolyl urea and the imidazopyridine class. The lead compounds from each class demonstrate potent activation of HIV gene expression in the FlpIn.FM HEK293 cellular assay (both with LTR EC(50)s of 80 nM) and in the Jurkat Latency 10.6 cell model (LTR EC50 220 and 320 nM respectively), but consequently activate gene expression non-specifically in the FlpIn.FM HEK293 cellular assay (CMV EC50 70 and 270 nM respectively) manifesting in cellular cytotoxicity. The lead compounds have potential for further development as novel latency reversing agents. (C) 2020 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.