4-(噻吩-2-基)丁-3-炔-1-醇 | 289652-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 4-(噻吩-2-基)丁-3-炔-1-醇
• 英文名称: 4-(thiophen-2-yl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 4-thiophen-2-ylbut-3-yn-1-ol
• CAS: 289652-61-5
• 化学式: C₈H₈OS
• 分子量: 152.217
• InChiKey: MUZPYCLADLGJLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(噻吩-2-基)丁-3-炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 104.0h， 生成 7-methoxy-3-[4-(thiophen-2-yl)butyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有效的基于3-benzazepine的GluN2B受体拮抗剂的4-苯基丁基侧链的修饰。

  摘要：

  NMDA受体过度活化驱动的兴奋性毒性代表了急性和慢性神经系统疾病和神经退行性疾病的主要机制。与NMDA受体的艾芬地尔结合位点相互作用的负变构调节剂能够中断这一正在进行的神经损伤过程。从有效的3-苯并ze庚因-1,7-二醇4a开始，通过修饰N-（4-苯基丁基）侧链设计了新型NMDA受体拮抗剂。关于开发新型氟化PET示踪剂，合成了区域异构的氟乙氧基衍生物11、12、14和15。通过Sonogashira反应和亲核取代制备在N-侧链末端具有各种杂芳基部分的类似物19和20。通过1，3-偶极环加成获得氟乙基三唑37。在几个新的配体中 （杂）芳基丁基侧链的柔韧性受到三键结合的限制。在已确定的竞争性分析中，使用[3H]芬苯甲腈作为放射性配体，测试了对苯丙草胺结合位点的亲和力。在末端苯环上引入氟乙氧基部分，用杂芳基环取代末端苯环，并将三键结合到丁基间隔基中，导致GluN2B亲和力大大降低。在末端苯环上带有对氟乙氧基部分的苯酚15（Ki

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.06.035
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 3-丁炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 二乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 反应 16.0h， 以63%的产率得到4-(噻吩-2-基)丁-3-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  取代的吲哚的区域选择性形成：麦角酸的形式合成。

  摘要：

  据报道，基于狄尔斯-阿尔德反应的吲哚和相关杂环的合成策略。分子内链状连接的3-氨基吡喃酮的环加成反应可得到4-取代的二氢吲哚，收率高，具有完全的区域选择性。转换中很容易容忍其他替换，从而可以合成复杂和非规范的替换模式。氧化条件产生相应的吲哚。该策略还可以合成咔唑。麦角酸的正式合成中展示了该方法。

  DOI：

  10.1002/chem.202004107

文献信息

• A palladium-catalyzed intramolecular carbonylative annulation reaction for the synthesis of 4,5-fused tricyclic 2-quinolones
  作者：Xiwu Zhang、Haichao Liu、Yanxing Jia

  DOI：10.1039/c6cc02600a

  日期：——

  A concise and efficient synthetic route to 4,5-fused tricyclic 2-quinolones through a palladium-catalyzed carbonylative annulation of alkyne-tethered N-substituted o-iodoanilines has been developed. This reaction proceeds smoothly under mild reaction conditions...

  已经开发了一种简洁有效的合成路线，该路线通过炔烃系链的N-取代的邻碘苯胺的钯催化的羰基环化反应生成4,5-稠合的三环2-喹诺酮类。该反应在温和的反应条件下可顺利进行。
• Sonogashira Reaction of Aryl and Heteroaryl Halides with Terminal Alkynes Catalyzed by a Highly Efficient and Recyclable Nanosized MCM-41 Anchored Palladium Bipyridyl Complex
  作者：Bo-Nan Lin、Shao-Hsien Huang、Wei-Yi Wu、Chung-Yuan Mou、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.3390/molecules15129157

  日期：——

  A heterogeneous catalyst, nanosized MCM-41-Pd, was used to catalyze the Sonogashira coupling of aryl and heteroaryl halides with terminal alkynes in the presence of CuI and triphenylphosphine. The coupling products were obtained in high yields using low Pd loadings to 0.01 mol%, and the nanosized MCM-41-Pd catalyst was recovered by centrifugation of the reaction solution and re-used in further runs without significant loss of reactivity.

  使用纳米尺寸的MCM-41-Pd异质催化剂，在CuI和三苯基膦的存在下，催化芳基和杂芳基卤化物与末端炔烃的Sonogashira偶联反应。通过使用低至0.01摩尔%的Pd负载量，偶联产物以高产率获得，并且纳米尺寸的MCM-41-Pd催化剂通过离心反应溶液进行回收，并在进一步反应中重复使用，活性没有显著损失。
• Tandem Regioselective Hydroformylation-Hydrogenation of Internal Alkynes Using a Supramolecular Catalyst
  作者：Weiwei Fang、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201809073

  日期：2018.11.5

  electron‐withdrawing groups. By applying this novel catalytic system, a general protocol for the Rh‐catalysed hydroformylation‐hydrogenation of unsymmetrical internal alkynes, functionalized with a carboxylic acid, was found to furnish aliphatic aldehydes in high regio‐ and chemoselectivities. Control experiments confirm the enzyme‐like supramolecular catalyst mode of action.

  基于通过引入吸电子基团提高膦配体的π-受体能力的策略，设计了具有酰基胍基功能的新的超分子配体。通过应用这种新颖的催化系统，发现了用羧酸官能化的不对称内部炔烃进行Rh催化加氢甲酰化-加氢的通用方案，可提供具有高区域选择性和化学选择性的脂族醛。对照实验证实了类似酶的超分子催化剂的作用方式。
• Sonogashira cross-coupling reactions with heteroaryl halides in the presence of a tetraphosphine–palladium catalyst
  作者：Marie Feuerstein、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.044

  日期：2005.3

  Heteroaryl halides undergoes cross-couplings with alkynes in good yields in the presence of [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane as catalyst. A variety of heteroaryl halides such as pyridines, quinolines, a pyrimidine, an indole, a thiophene, or a thiazole have been used successfully. The reaction also tolerates several alkynes such as phenylacetylene and

  在[PdCl（C 3 H 5）] 2 /顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷的存在下，杂芳基卤化物与炔烃进行交叉偶联，收率很高。已经成功地使用了各种杂芳基卤化物，例如吡啶，喹啉，嘧啶，吲哚，噻吩或噻唑。该反应还可以耐受几种炔烃，例如苯乙炔和一系列烷-1-炔醇。此外，该催化剂可在低负荷下与某些底物一起使用。
• Facile synthesis of substituted thiophenes via Pd/C-mediated sonogashira coupling in water
  作者：Sirisilla Raju、P. Rajender Kumar、K. Mukkanti、Pazhanimuthu Annamalai、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.09.041

  日期：2006.12

  The first successful Pd/C-mediated Sonogashira coupling of iodothiophene with terminal alkynes in water is described here. Pd/C-CuI-PPh(3) was found to be an efficient catalyst system for this coupling reaction. Using this economic and reliable process a variety of acetylenic thiophenes with a wide range of functional groups were prepared in good yields. Synthetic applications and in vitro anticancer

  此处描述了碘噻吩与末端炔烃在水中首次成功的Pd / C介导的Sonogashira偶联。发现Pd / C-CuI-PPh（3）是该偶联反应的有效催化剂体系。使用这种经济可靠的方法，可以以高收率制备各种具有广泛官能团的炔属噻吩。描述了某些合成化合物的合成应用和体外抗癌性能。