(E)-4-(2-(1,3-diethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)vinyl)phenyl 2-aminopropanate | 1252679-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-(1,3-diethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)vinyl)phenyl 2-aminopropanate
• 英文别名: alanine E-4-(2-(1,3-diethyl-2,6-dioxo-7-methylpurin-8-yl)ethenyl)phenyl ester；[4-[(E)-2-(1,3-diethyl-7-methyl-2,6-dioxopurin-8-yl)ethenyl]phenyl] (2S)-2-aminopropanoate
• CAS: 1252679-41-6
• 化学式: C₂₁H₂₅N₅O₄
• 分子量: 411.461
• InChiKey: BPCJPADHNZGNGY-SRXBQZRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 1-(7-amino-5-(2-(4-(2-(1,3 diethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)vinyl)phenoxyamino)propanamido)-3,4,7-trioxoheptan-2-ylamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate 在 legumain 作用下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(E)-4-(2-(1,3-diethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)vinyl)phenyl 2-aminopropanate
  参考文献：
  名称：

  An efficient route to xanthine based A2A adenosine receptor antagonists and functional derivatives

  摘要：

  已开发出一条从5,6-二氨基尿嘧啶和羰基化合物出发，制备8-取代黄嘌呤的一锅法路线。该方法产率高，适用于多种底物，包括一组A2A腺苷受体拮抗剂。本文介绍了一条制备KW-6002拮抗剂家族的新路线，包括一种前药变体，并应用于开发相关造影剂。

  DOI：

  10.1039/c003382k

文献信息

• An efficient route to xanthine based A2A adenosine receptor antagonists and functional derivatives
  作者：Paul LaBeaume、Ma Dong、Michail Sitkovsky、Elizabeth V. Jones、Rhiannon Thomas、Sara Sadler、Amy E. Kallmerten、Graham B. Jones

  DOI：10.1039/c003382k

  日期：——

  A one-pot route to 8-substituted xanthines has been developed from 5,6-diaminouracils and carboxaldehydes. Yields are good and the process applicable to a range of substrates including a family of A2A adenosine receptor antagonists. A new route to the KW-6002 family of antagonists is presented including a pro-drug variant, and application to related image contrast agents developed.

  已开发出一条从5,6-二氨基尿嘧啶和羰基化合物出发，制备8-取代黄嘌呤的一锅法路线。该方法产率高，适用于多种底物，包括一组A2A腺苷受体拮抗剂。本文介绍了一条制备KW-6002拮抗剂家族的新路线，包括一种前药变体，并应用于开发相关造影剂。