4-acetyl-5-bromopentacyclo<4.3.0.02,5.03,8.04,7>nonane | 107197-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-acetyl-5-bromopentacyclo<4.3.0.02,5.03,8.04,7>nonane
• 英文别名: 4-acetyl-5-bromopentacyclo<4.3.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7>nonane；4-acetyl-5-bromopentacyclo[4.3.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7]nonane
• CAS: 107197-37-5
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: WVSOUQMAWPBFQL-YQXCORLQSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-5-bromopentacyclo<4.3.0.02,5.03,8.04,7>nonane 在 sodium dihydrogenphosphate 、 三氟过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以59%的产率得到4-acetoxy-5-bromopentacyclo<4.3.0.02,5.03,8.04,7>nonane
  参考文献：
  名称：

  控制1,3-比什库曼和高纯系统中的笼子打开反应

  摘要：

  描述了5-官能化的高辛醇22（R为某些保护基团）的合成和碱诱导的笼打开。在第一种方法中，已经尝试从三环烯醇14开始合成22，并涉及1,3-bishomocubanones 24的Favorskii笼收缩。出乎意料的是，4-甲氧基五环[5.3.0.0 2,5 .0 3,9 .0 4,8 ] decan-6-ones 24b和29经历了轻度的加成催化的笼裂，生成三环[5.3.0.0 2,5 ]癸烯二酮28a和b。Favorskii笼的收缩尽管对于MEM保护的24c而言，已经完成了向24向羧甲酰胺加25c，但是收率很低。在碱性条件下，银离子与24b和c发生不寻常的氧化笼裂反应，从而导致四环[4.3.0.0 2,4 .0 3,8 ] nonan-5-one 7-羧酸40和41。从4，5-二溴-1，3-双嘧啶酮43开始，最终完成了通往4-溴高同乙酸48的有效途径。碱基诱导的48的纯酮化基本上是由5溴原子和中央C

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87610-9
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-5-hydroxytricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-dien-3-one 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 苄基三乙基溴化铵 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-acetyl-5-bromopentacyclo<4.3.0.02,5.03,8.04,7>nonane
  参考文献：
  名称：

  控制1,3-比什库曼和高纯系统中的笼子打开反应

  摘要：

  描述了5-官能化的高辛醇22（R为某些保护基团）的合成和碱诱导的笼打开。在第一种方法中，已经尝试从三环烯醇14开始合成22，并涉及1,3-bishomocubanones 24的Favorskii笼收缩。出乎意料的是，4-甲氧基五环[5.3.0.0 2,5 .0 3,9 .0 4,8 ] decan-6-ones 24b和29经历了轻度的加成催化的笼裂，生成三环[5.3.0.0 2,5 ]癸烯二酮28a和b。Favorskii笼的收缩尽管对于MEM保护的24c而言，已经完成了向24向羧甲酰胺加25c，但是收率很低。在碱性条件下，银离子与24b和c发生不寻常的氧化笼裂反应，从而导致四环[4.3.0.0 2,4 .0 3,8 ] nonan-5-one 7-羧酸40和41。从4，5-二溴-1，3-双嘧啶酮43开始，最终完成了通往4-溴高同乙酸48的有效途径。碱基诱导的48的纯酮化基本上是由5溴原子和中央C

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87610-9