trimethyl (1Z)-but-1-ene-1,2,4-tricarboxylate | 1092497-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethyl (1Z)-but-1-ene-1,2,4-tricarboxylate
• 英文别名: Trimethyl cis-homoaconitate；trimethyl (Z)-but-1-ene-1,2,4-tricarboxylate
• CAS: 1092497-73-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: WMTSXPDRJCJWSN-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.7±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 在 溴 作用下， 反应 5.0h， 以8%的产率得到trimethyl (1E)-but-1-ene-1,2,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Antifungal Activity of Homoaconitate and Homoisocitrate Analogs

  摘要：

  我们设计并合成了真菌 L-赖氨酸生物合成途径中 L-a-氨基己二酸盐两个初始中间体的 13 种结构类似物，包括高乌头酸盐和高异柠檬酸盐的氟和环氧衍生物。其中一些化合物在毫摩尔范围内对白色念珠菌的高乌头酸酶和/或高异柠檬酸脱氢酶表现出适度的酶抑制特性。酶-抑制剂复合物的分子模型揭示了同异柠檬酸脱氢酶抑制作用的结构基础。另一方面，一些新型化合物的三甲酯形式显示出抗真菌作用。反式高乌头酸三甲酯的抗真菌活性最高，它能抑制一些人类致病酵母菌的生长，最小抑制浓度（MIC）值为 16-32 毫克/毫升。

  DOI：

  10.3390/molecules171214022

文献信息

• Biological Synthesis of Difunctional Alkanes from Carbohydrate Feedstocks
  申请人：Baynes Brian M.

  公开号：US20100151536A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Aspects of the invention relate to methods for the production of difunctional alkanes in host cells. In particular, aspects of the invention describe components of genes associated with the difunctional alkane production from carbohydrate feedstocks in host cells. More specifically, aspects of the invention describe metabolic pathways for the production of adipic acid, aminocaproic acid, caprolactam, and hexamethylenediamine via 2-ketopimelic acid.

  本发明涉及在宿主细胞中生产双官能基烷烃的方法。具体而言，本发明涉及与从碳水化合物饲料中生产双官能基烷烃相关的基因组成部分。更具体地，本发明涉及通过2-酮基戊二酸生产己二酸、氨基己酸、己内酰胺和六亚甲基二胺的代谢途径。
• US8192976B2
  申请人：——

  公开号：US8192976B2

  公开（公告）日：2012-06-05
• Antifungal Activity of Homoaconitate and Homoisocitrate Analogs
  作者：Maria Milewska、Marta Prokop、Iwona Gabriel、Marek Wojciechowski、Sławomir Milewski

  DOI：10.3390/molecules171214022

  日期：——

  Thirteen structural analogs of two initial intermediates of the L-a-aminoadipate pathway of L-lysine biosynthesis in fungi have been designed and synthesized, including fluoro- and epoxy-derivatives of homoaconitate and homoisocitrate. Some of the obtained compounds exhibited at milimolar range moderate enzyme inhibitory properties against homoaconitase and/or homoisocitrate dehydrogenase of Candida albicans. The structural basis for homoisocitrate dehydrogenase inhibition was revealed by molecular modeling of the enzyme-inhibitor complex. On the other hand, the trimethyl ester forms of some of the novel compounds exhibited antifungal effects. The highest antifungal activity was found for trimethyl trans-homoaconitate, which inhibited growth of some human pathogenic yeasts with minimal inhibitory concentration (MIC) values of 16–32 mg/mL.

  我们设计并合成了真菌 L-赖氨酸生物合成途径中 L-a-氨基己二酸盐两个初始中间体的 13 种结构类似物，包括高乌头酸盐和高异柠檬酸盐的氟和环氧衍生物。其中一些化合物在毫摩尔范围内对白色念珠菌的高乌头酸酶和/或高异柠檬酸脱氢酶表现出适度的酶抑制特性。酶-抑制剂复合物的分子模型揭示了同异柠檬酸脱氢酶抑制作用的结构基础。另一方面，一些新型化合物的三甲酯形式显示出抗真菌作用。反式高乌头酸三甲酯的抗真菌活性最高，它能抑制一些人类致病酵母菌的生长，最小抑制浓度（MIC）值为 16-32 毫克/毫升。