4-hydroxy-6-methyl-3-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-2H-chromen-2-one | 1423058-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methyl-3-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-6-methyl-3-(2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)chromen-2-one
• CAS: 1423058-39-2
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₃
• 分子量: 383.447
• InChiKey: FCCOAGVUUUCXNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  53.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 丙醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 4-hydroxy-6-methyl-3-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-四氢异喹啉取代香豆素的无氧化剂和无催化剂电氧化交叉偶联方法

  摘要：

  已经实现了N-芳基-四氢异喹啉和4-羟基香豆素之间的直接电氧化交叉脱氢偶联（CDC）反应。该方案为在没有任何催化剂和外源氧化剂的情况下构建3-四氢异喹啉取代的香豆素提供了一种绿色，温和且快速的方法。各种N-芳基-四氢异喹啉和4-羟基香豆素都可与这种转化过程相容，从而以中等至极好的收率得到相应的产物。此外，控制实验，循环伏安实验和密度泛函理论（DFT）计算的结果表明，电氧化CDC反应可能涉及自由基加成和亲核加成过程。

  DOI：

  10.1039/d0gc03930f

文献信息

• Reactions Catalysed by a Binuclear Copper Complex: Aerobic Cross Dehydrogenative Coupling of <i>N</i> -Aryl Tetrahydroisoquinolines
  作者：Yuxia Liu、Chao Wang、Dong Xue、Miao Xiao、Chaoqun Li、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201604749

  日期：2017.3.2

  evidence suggest that the oxidative coupling reaction is turnover‐limited by the step of iminium formation, and it is this step that is promoted by the chloride anion. Since it is more efficient than and mechanistically distinct from the well‐studied simple copper salts such as CuBr and CuCl2, the binuclear copper catalyst provides a new tool for oxidative coupling reactions.

  发现双核铜络合物[Cu（Sal）2（NCMe）} 2 ]（Sal =水杨酸盐）是一种活性催化剂，可将N-芳基四氢异喹啉有氧氧化为相应的亚胺离子，该离子可能被大量的氮离子捕获。一系列亲核试剂形成偶联产物。该反应在室温下在1巴的O 2下进行，其中在大多数情况下1mol％的铜催化剂是足够的，并且被催化的氯阴离子大大地促进了反应。机理研究表明，Cu II二聚体将胺氧化成亚胺离子，并且这种双电子过程需要O 2，由此生成的Cu I随之被重氧化回Cu二。各种证据表明，氧化偶合反应受亚胺形成步骤的限制，并且是由氯阴离子促进的这一步骤。由于它比经过充分研究的简单铜盐（例如CuBr和CuCl 2）更有效且在机理上与众不同，因此双核铜催化剂为氧化偶联反应提供了新的工具。
• A Versatile C–H Functionalization of Tetrahydroisoquinolines Catalyzed by Iodine at Aerobic Conditions^†
  作者：Jayaraman Dhineshkumar、Manjunath Lamani、Kaliyamoorthy Alagiri、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/ol4001153

  日期：2013.3.1

  A versatile aerobic catalytic system (I-2 and O-2/TBHP) for C-H functionalization is reported. This CDC (cross-dehydrogentive coupling) reaction is compatible with a large number of nucleophiles and is performed under ambient reaction conditions. The scope of the metal-free CDC is illustrated by synthesizing a variety of functionalized tetrahydroisoquinolines and N,N-dimethylaniline. The highlight of the method is a Friedel-Crafts reaction of phenols and indole with tertiary amines.