(R)-1-chloro-3-(phenylthio)propan-2-ol | 115378-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (R)-1-chloro-3-(phenylthio)propan-2-ol
• 英文别名: (R)-1-phenylthio-3-chloropropan-2-ol；(2R)-1-chloro-3-phenylsulfanylpropan-2-ol
• CAS: 115378-16-0
• 化学式: C₉H₁₁ClOS
• 分子量: 202.705
• InChiKey: MJMJXSXVAGXQRF-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-chloro-3-(phenylthio)propan-2-ol 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-2-Benzenesulfinyl-octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent Synthesis of Both Enantiomers of Sulcatol and Matsutake Alcohol from (R)-Epichlorohydrin

  摘要：

  以(R)-环氧氯丙烷为普通手性前体，建立了Gnathotrichus sulcatus的一种聚集信息素 sulcatol和松茸的一种风味化合物松茸醇两种对映体的对映异构体的异构合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2017
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-3-(phenylthio)propan-2-ol 在 sodium hydroxide 、 Humicola lanuginosa lipase 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (R)-1-chloro-3-(phenylthio)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  β-和γ-羟基硫化物的动力学拆分来自腐质霉（Humicola lanuginosa）的真菌脂肪酶。

  摘要：

  外消旋的β-和γ-羟基硫化物通过Humicola lanuginosa脂肪酶催化的酯交换反应而分离，使用乙酸乙烯酯作为酰基供体和溶剂。观察到取代基和间隔基长度对反应速率和对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1080/10242430212883

文献信息

• (Bromodimethyl)sulfonium Bromide–Mediated Thiolysis of Epoxides: An Easy Access to β-Hydroxy Sulfides and Benzoxathiepinones in Solvent-Free Conditions
  作者：M. Shailaja、A. Manjula、B. Vittal Rao

  DOI：10.1080/00397910903458595

  日期：2010.11.16

  A mild, rapid and highly regioselective opening of epoxides by mercaptans to -hydroxy sulfides and benzoxathiepinones has been achieved in excellent yields, using catalytic amount of (bromodimethyl)sulfonium bromide in solvent free reaction conditions.
• Lipase-catalyzed separation of the enantiomers of 1-substituted-3-arylthio-2-propanols
  作者：Monika Wielechowska、Jan Plenkiewicz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.040

  日期：2005.3

  Optically active (R)- and (S)-1-substituted-3-(arylthio)propan-2-ols have been prepared in the reaction of the appropriate 2-(arylthiomethyl)oxiranes with chloride and azide anions followed by a lipase-catalyzed transesterification. The effects of the enzyme preparation as well as of the reaction conditions have been compared in terms of the enantiomeric excess of the obtained acetate and unreacted alcohol. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TAKANO, SEHJITI;OGASAVARA, KUNIO;YAMAGISEH, MASASI
  作者：TAKANO, SEHJITI、OGASAVARA, KUNIO、YAMAGISEH, MASASI

  DOI：——

  日期：——