lithium (R)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)-N-neopentyl-1-phenylethylamide | 127082-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: lithium (R)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)-N-neopentyl-1-phenylethylamide
• 英文别名: lithium;2,2-dimethylpropyl-[(1R)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)-1-phenylethyl]azanide
• CAS: 127082-35-3
• 化学式: C₁₈H₃₀N₃*Li
• 分子量: 295.397
• InChiKey: HYBBYERJUSXRID-LMOVPXPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  7.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-9-azabicyclo[3.3.1]nonane-9-carboxylate 、 lithium (R)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)-N-neopentyl-1-phenylethylamide 、 三甲基氯硅烷 、 四氢呋喃 生成 methyl 3-trimethylsilyloxy-9-azabicyclo[3.3.1]non-2-ene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  MOMOSE, TAKEFUMI;TOYOOKA, NAOKI;HIRAI, YOSHIRO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1319-1322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(2,2-dimethylpropyl)-1-phenyl-2-(4-methylpiperazinyl)ethylamine 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 生成 lithium (R)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)-N-neopentyl-1-phenylethylamide
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.0] octan-3,7-dione单缩醛的对映选择性去质子化。碳环素手性合成子的不对称合成方法

  摘要：

  双环[3.3.0] octan-3,7-dione的单缩醛（4）在过量的三甲基甲硅烷基氯的存在下被手性锂酰胺（5）动力学脱质子化，得到相应的甲硅烷基烯醇醚（6）。高达94％ee的光学活性碳环素的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93940-1
• 作为试剂：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 3-甲基-3-苯基环丁酮 在 lithium (R)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)-N-neopentyl-1-phenylethylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 Triethyl-((R)-3-methyl-3-phenyl-cyclobut-1-enyloxy)-silane 、 Triethyl-((S)-3-methyl-3-phenyl-cyclobut-1-enyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of 3-substituted and 3,3-disubstituted γ-butyrolactones by enantioselective deprotonation strategy

  摘要：

  Chiral synthesis of 3-substituted and 3,3-disubstituted gamma-butyrolactones was achieved by employing an enantioselective deprotonation of the corresponding cyclobutanone derivatives with chiral bases as a key reaction.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80347-x

文献信息

• MOMOSE, TAKEFUMI;TOYOOKA, NAOKI;HIRAI, YOSHIRO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1319-1322
  作者：MOMOSE, TAKEFUMI、TOYOOKA, NAOKI、HIRAI, YOSHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective deprotonation of the monoacetals of bicyclo[3.3.0]octan-3,7-dione. An approach to the asymmetric synthesis of chiral synthons for carbacyclins
  作者：Hiroyuki Izawa、Ryuichi Shirai、Hisashi Kawasaki、Hee-doo Kim、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93940-1

  日期：1989.1

  Kinetic deprotonation of the monoacetals (4) of bicyclo[3.3.0]octan-3,7-dione by chiral lithium amides (5) in the presence of excess trimethylsilyl chloride afforded the corresponding silyl enol ethers (6), useful synthons for the synthesis of optically active carbacyclins, in up to 94% ee.

  双环[3.3.0] octan-3,7-dione的单缩醛（4）在过量的三甲基甲硅烷基氯的存在下被手性锂酰胺（5）动力学脱质子化，得到相应的甲硅烷基烯醇醚（6）。高达94％ee的光学活性碳环素的合成。