4-iodo-2-nitrophenyl azide | 89488-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodo-2-nitrophenyl azide
• 英文别名: 4-Jod-2-nitro-phenylazid；1-Azido-4-iodo-2-nitrobenzene
• CAS: 89488-56-2
• 化学式: C₆H₃IN₄O₂
• 分子量: 290.02
• InChiKey: YYKRWOVOXYZYPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-2-nitrophenyl azide 在 一水合肼 作用下， 生成 4-Iod-2-nitro-phenylhydrazin
  参考文献：
  名称：

  Deorha,D.S. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1962, vol. 39, # 8, p. 534 - 536

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-2-硝基苯胺 在 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 硫酸 、 溶剂黄146 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到4-iodo-2-nitrophenyl azide
  参考文献：
  名称：

  5-Iodobenzofurazan 1-oxide: polymorphs, pseudosymmetry and disorder

  摘要：

  5-Iodobenzofurazan 1-oxide (systematic name: 5-iodobenzo-1,2,5-oxadiazole 1-oxide), C(6)H(3)IN(2)O(2), occurs in two polymorphic forms, both monoclinic in P2(1)/c with Z' = 2. The intermolecular interactions in the two polymorphs are quite different. In polymorph (I), there are strong intermolecular I...O interactions, with I...O distances of 3.114 (8) and 3.045 (8) A. In polymorph (II), there are strong intermolecular I...N interactions, with I...N distances of 3.163 (4) and 3.175 (5) A. In (I), there is about 15% disorder in one molecule and about 5% in the other. In both polymorphs, there are pseudosymmetric relationships between the crystallographically independent molecules.

  DOI：

  10.1107/s0108270108003776

文献信息

• Click Variations on the Synthesis of 2-Nitrophenyl-4-aryl-1,2,3-triazoles without Isolation of 2-Nitrophenyl Azides
  作者：Amélie Roux、Federico Cisnetti

  DOI：10.1055/s-0039-1691524

  日期：2020.4

  We report a series of efficient procedures to prepare 2-nitrophenyl-4-aryl-1,2,3-triazoles avoiding the isolation of potentially hazardous 2-nitrophenyl azides. An organocatalyzed azide-enolate variant allows efficient access to the target compounds while it was shown that a metal-catalyzed azide-alkyne procedure involving a preliminary ­Sonogashira coupling was feasible starting from electron-deficient aryl iodides.

  我们报告了一系列高效的程序，用于制备2-硝基苯基-4-芳基-1,2,3-三唑，避免了分离潜在危险的2-硝基苯基叠氮化物。一种有机催化的叠氮-烯醇变体允许有效地获得目标化合物，同时还表明，从电子不足的芳基碘化物出发，涉及初步Sonogashira偶联的金属催化叠氮-炔烃程序是可行的。