4-((6-bromohexyl)oxy)quinazoline | 1656284-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-((6-bromohexyl)oxy)quinazoline
• 英文别名: 4-(6-Bromohexoxy)quinazoline
• CAS: 1656284-66-0
• 化学式: C₁₄H₁₇BrN₂O
• 分子量: 309.206
• InChiKey: JWWBNXYSRVLVSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((6-bromohexyl)oxy)quinazoline 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-(6-(4-(1-hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)hexyloxy)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of medicinally important quinazolines decorated with 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles using CuSO₄·5H₂O–Et₃N catalytic system

  摘要：

  在三乙胺存在下，直接使用硫酸铜(II)五水合物，在室温下通过末端炔烃与偶氮化物的1,3-偶极环加成反应，得到1,4-二取代-1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1039/c4ra02123a
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 、 1,6-二溴己烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以77%的产率得到4-((6-bromohexyl)oxy)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of medicinally important quinazolines decorated with 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles using CuSO₄·5H₂O–Et₃N catalytic system

  摘要：

  在三乙胺存在下，直接使用硫酸铜(II)五水合物，在室温下通过末端炔烃与偶氮化物的1,3-偶极环加成反应，得到1,4-二取代-1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1039/c4ra02123a

文献信息

• 一种喹唑啉含氮杂环衍生物及制备方法和用途
  申请人：西安医学院

  公开号：CN114315802B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明公开了一种喹唑啉含氮杂环衍生物及制备方法和用途，具体为：将溴代烃、K2CO3加入DMF中，搅拌，形成混合液；再将4‑羟基喹唑啉溶解于DMF中，滴加至混合液中进行反应，得到中间体；将中间体和氮杂环化合物溶解于乙腈中，加入K2CO3进行反应，待反应物反应完全后，加入水和乙酸乙酯进行萃取，干燥，减压浓缩，即可得到喹唑啉含氮杂环衍生物。通过两步反应合成喹唑啉含氮杂环衍生物，反应条件温和，容易重复，且产率高。并且研究了喹唑啉含氮杂环衍生物的胰岛细胞保护活性，是潜在治疗糖尿病的新化学实体。对于抗糖尿病药物的研究与开发具有重要意义。
• TXNIP inhibition in the treatment of type 2 diabetes mellitus: design, synthesis, and biological evaluation of quinazoline derivatives
  作者：Aiyun Li、Li Guan、Wanzhen Su、Ning Zhao、Xuwen Song、Jin Wang、Xiaoxiao Tang、Weize Li、Xiangying Jiao

  DOI：10.1080/14756366.2023.2166937

  日期：2023.12.31