cis-1,4-bis(phenylthio)-1-butene | 115373-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: cis-1,4-bis(phenylthio)-1-butene
• 英文别名: [(Z)-4-phenylsulfanylbut-1-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 115373-63-2
• 化学式: C₁₆H₁₆S₂
• 分子量: 272.435
• InChiKey: VXPZPERAFRARQB-QPEQYQDCSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,4-bis(phenylthio)-1-butene 在 NH₄MoO₇ 、 双氧水 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1,4-双(苯基磺酰基)-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  环应变对核易变性的贡献：首次测量

  摘要：

  比较环丙烷中消除的​​环裂变和无环类似物中消除的环裂变，可以确定由环应变引起的消除加速。已经发现至少10 11.7的因数，这是任何杂合反应的最大因数。

  DOI：

  10.1039/c39820000236
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 cis-1,4-bis(phenylthio)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Hughes, Simon; Griffiths, Gwerydd; Stirling, Charles J. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1253 - 1264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of cyclopropylcarbene–metal complexes with nucleophiles, halogens and HX
  作者：Margaret D. Reid、Liz Tirado、Jianwei Zhang、Nwamara Dike、James W. Herndon

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.044

  日期：2005.12

  The reaction of halogens, pseudohalogens, and HX with cyclopropyl(phenylthio)carbene-chromium complexes leads to the formation of 1,4-dihalo-1-thiophenyl-1-butene systems with a moderate-high degree of stereocontrol in the formation of the alkene. A mechanism involving electrophilic activation of the carbene complex followed by nucleophilic attack at the cyclopropane carbon has been proposed.

  卤素，拟卤素和HX与环丙基（苯硫基）卡宾-铬络合物的反应导致形成1,4-二卤-1-硫代苯基-1-丁烯体系，并在形成过程中具有中等程度的立体控制烯烃。已经提出了一种机制，该机制涉及卡宾配合物的亲电子活化，然后在环丙烷碳上发生亲核攻击。
• HUGHES, SIMON;GRIFFITHS, GWERYDD;STIRLING, CHARLES J. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 9, 1253-1264
  作者：HUGHES, SIMON、GRIFFITHS, GWERYDD、STIRLING, CHARLES J. M.

  DOI：——

  日期：——