(2S,5R)-5-(2-bromoallyl)-2-(tert-butyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one | 137769-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (2S,5R)-5-(2-bromoallyl)-2-(tert-butyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 137769-53-0
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₃
• 分子量: 277.158
• InChiKey: WCAAZIDRUDRFEY-MWLCHTKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-5-(2-bromoallyl)-2-(tert-butyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one 在 三氟化硼乙醚 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 (R)-8-((2S,3R)-2-Benzyloxy-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-6-methyl-6-trimethylsilanyloxy-non-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies directed toward the eremantholides. 2. A novel application of the Ramberg-Baecklund rearrangement to a highly stereoselective synthesis of (+)-eremantholide A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00025a049
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-2-(tert-butyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (2S,5R)-5-(2-bromoallyl)-2-(tert-butyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies directed toward the eremantholides. 2. A novel application of the Ramberg-Baecklund rearrangement to a highly stereoselective synthesis of (+)-eremantholide A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00025a049