3-(hydroxymethyl)-8-(PEG3)naphthalen-2-ol | 1280732-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-8-(PEG3)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 8-TEG-3-(hydroxymethyl)naphthalen-2-ol；8-[2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-3-(hydroxymethyl)naphthalen-2-ol；8-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-3-(hydroxymethyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1280732-98-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: PBQADNMMPLNHRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)-8-(PEG3)naphthalen-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-(PEG3-biotin)-2,2-dimethyl-4H-naphtho[2,3-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  光诱导的异质二元-阿尔德环加成：一种简便且选择性的光点击反应

  摘要：

  2-Napthoquinone-3-methides (oNQMs) 由 3-(羟甲基)-2-naphthol 的有效光脱水 (Φ=0.2) 产生，经过简单的杂狄尔斯-阿尔德加成 (k(DA)∼ 4×10(4) M (-1) s(-1)) 到水溶液中的富电子极化烯烃。所得光稳定的苯并[g]色满以高到定量的产率生产。未反应的 oNQM 迅速水合（k(H2O) ∼145 s(-1)）以再生起始二醇。水合和环加成之间的这种竞争使 oNQM 具有高度选择性，因为只有乙烯基醚和烯胺的反应性足以在水溶液中形成 Diels-Alder 加合物；与其他类型的烯烃没有观察到环加成反应。为了实现两个底物的光标记或光连接，一个用乙烯基醚部分衍生化，而 3-(羟甲基)-2-萘酚通过适当的接头连接到另一个。光诱导的 Diels-Alder “点击”策略允许形成永久或水解不稳定的连接。这种光点击反应 (k=4×10(4)

  DOI：

  10.1021/ja200356f
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-iodoethoxy)ethoxy]ethanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(hydroxymethyl)-8-(PEG3)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用 Diels-Alder Photoclick 反应进行图案化表面衍生化

  摘要：

  证明了光化学诱导的异狄尔斯-阿尔德反应在光导向表面衍生化和图案化中的效用。用乙烯基醚部分官能化的载玻片覆盖有与 3-(羟甲基)-2-萘酚 (NQMP) 结合的底物水溶液。随后通过荫罩的照射导致后一种功能有效转化为暴露区域中的反应性 2-napthoquinone-3-methide (oNQM)。oNQM 与固定的乙烯基醚分子发生非常容易的异质 Diels-Alder 加成 (k(DA) ≈ 4 × 10(4) M(-1)s(-1))，从而在基材和表面之间形成光化学稳定的共价键. 未反应的 oNQM 基团会迅速水合以再生 NQMP。基于将光化学生成的 oNQM 添加到乙烯基醚中的点击化学在水溶液中效果很好，在环境条件下以高速率进行，并且不需要催化剂或额外的试剂。这种光点击策略代表了光图案化的一个不寻常的范例：表面本身是光化学惰性的，而光反应成分存在于溶液中。水溶液中 photoclick 试剂的活性形式的短寿命

  DOI：

  10.1021/ja205652m

文献信息

• METHODS FOR REACTING CYSTEINE RESIDUES IN PEPTIDES AND PROTEINS
  申请人：University of George Risearch Foundation, Inc.

  公开号：US20140054163A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Methods for labeling or modifying cysteine residues in proteins and/or enzymes are disclosed. The methods include the reaction of an o-naphthoquinone methide with a thiol group of a cysteine residue of a protein or enzyme, which can be reversible in preferred embodiments. The o-naphthoquinone methide can conveniently be generated by irradiation of a precursor compound, preferably in an aqueous solution, suspension, or dispersion.

  本文公开了用于标记或修饰蛋白质和/或酶中半胱氨酸残基的方法。该方法包括将o-萘醌甲烷与蛋白质或酶的半胱氨酸残基的巯基发生反应，而在优选实施例中，此反应是可逆的。o-萘醌甲烷可以方便地通过辐照前体化合物生成，优选地在水溶液、悬浮液或分散液中。
• Selective and reversible photochemical derivatization of cysteine residues in peptides and proteins
  作者：Selvanathan Arumugam、Jun Guo、Ngalle Eric Mbua、Frédéric Friscourt、Nannan Lin、Emmanuel Nekongo、Geert-Jan Boons、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1039/c3sc51691a

  日期：——

  Substrates equipped with the 3-(hydroxymethyl)-2-naphthol moiety (NQMP) are efficiently and selectively photo-ligated to solvent-exposed cysteine residues in peptides and proteins.

  具有3-(羟甲基)-2-萘酚基团（NQMP）的底物可以高效且选择性地与肽和蛋白质中暴露在溶剂中的半胱氨酸残基进行光连接。
• Light-Induced Hetero-Diels−Alder Cycloaddition: A Facile and Selective Photoclick Reaction
  作者：Selvanathan Arumugam、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1021/ja200356f

  日期：2011.4.13

  (k(D-A)∼ 4×10(4) M(-1) s(-1)) to electron-rich polarized olefins in an aqueous solution. The resulting photostable benzo[g]chromans are produced in high to quantitative yield. The unreacted oNQM is rapidly hydrated (k(H2O) ∼145 s(-1)) to regenerate the starting diol. This competition between hydration and cycloaddition makes oNQMs highly selective, since only vinyl ethers and enamines are reactive enough

  2-Napthoquinone-3-methides (oNQMs) 由 3-(羟甲基)-2-naphthol 的有效光脱水 (Φ=0.2) 产生，经过简单的杂狄尔斯-阿尔德加成 (k(DA)∼ 4×10(4) M (-1) s(-1)) 到水溶液中的富电子极化烯烃。所得光稳定的苯并[g]色满以高到定量的产率生产。未反应的 oNQM 迅速水合（k(H2O) ∼145 s(-1)）以再生起始二醇。水合和环加成之间的这种竞争使 oNQM 具有高度选择性，因为只有乙烯基醚和烯胺的反应性足以在水溶液中形成 Diels-Alder 加合物；与其他类型的烯烃没有观察到环加成反应。为了实现两个底物的光标记或光连接，一个用乙烯基醚部分衍生化，而 3-(羟甲基)-2-萘酚通过适当的接头连接到另一个。光诱导的 Diels-Alder “点击”策略允许形成永久或水解不稳定的连接。这种光点击反应 (k=4×10(4)
• Patterned Surface Derivatization Using Diels–Alder Photoclick Reaction
  作者：Selvanathan Arumugam、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1021/ja205652m

  日期：2011.10.5

  (oNQM) in the exposed areas. oNQM undergoes very facile hetero Diels-Alder addition (k(D-A) ≈ 4 × 10(4) M(-1)s(-1)) to immobilized vinyl ether molecules resulting in a photochemically stable covalent link between a substrate and a surface. Unreacted oNQM groups are rapidly hydrated to regenerate NQMP. The click chemistry based on the addition of photochemically generated oNQM to vinyl ether works well

  证明了光化学诱导的异狄尔斯-阿尔德反应在光导向表面衍生化和图案化中的效用。用乙烯基醚部分官能化的载玻片覆盖有与 3-(羟甲基)-2-萘酚 (NQMP) 结合的底物水溶液。随后通过荫罩的照射导致后一种功能有效转化为暴露区域中的反应性 2-napthoquinone-3-methide (oNQM)。oNQM 与固定的乙烯基醚分子发生非常容易的异质 Diels-Alder 加成 (k(DA) ≈ 4 × 10(4) M(-1)s(-1))，从而在基材和表面之间形成光化学稳定的共价键. 未反应的 oNQM 基团会迅速水合以再生 NQMP。基于将光化学生成的 oNQM 添加到乙烯基醚中的点击化学在水溶液中效果很好，在环境条件下以高速率进行，并且不需要催化剂或额外的试剂。这种光点击策略代表了光图案化的一个不寻常的范例：表面本身是光化学惰性的，而光反应成分存在于溶液中。水溶液中 photoclick 试剂的活性形式的短寿命