(1S,8R,9S,13R)-5,11,11-trimethyl-7,10,12-trioxatetracyclo[6.5.2.01,6.09,13]pentadeca-5,14-diene | 1446134-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (1S,8R,9S,13R)-5,11,11-trimethyl-7,10,12-trioxatetracyclo[6.5.2.01,6.09,13]pentadeca-5,14-diene
• CAS: 1446134-82-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: KJTUBHOOBTZEJF-REJLFOLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到(1S,8R,9S,13R)-5,11,11-trimethyl-7,10,12-trioxatetracyclo[6.5.2.01,6.09,13]pentadeca-5,14-diene
  参考文献：
  名称：

  含C3系二氮酮，氧化腈和叠氮化物的顺式-1，2-二氢邻苯二酚衍生物的分子内环加成反应：对映体纯螺[5.5]十一烷的立体控制路线及相关系统

  摘要：

  使用Negishi交叉偶联反应，从前体碘化物7制备了一系列对映体纯的顺式-1,2-二氢邻苯二酚衍生物，其中并入有C3链状的重氮酮，氧化腈或叠氮化物残基。这样的衍生物，包括重氮酮12，参与区域和立体选择性分子内环加成反应，生成加合物，例如15，这些加合物很容易合成成螺[5.5]十一烷，例如18。

  DOI：

  10.1021/jo400952u

文献信息

• Intramolecular Cycloaddition Reactions of <i>cis</i>-1,2-Dihydrocatechol Derivatives Incorporating C3-Tethered Diazoketones, Nitrile Oxides, and Azides: Stereocontrolled Routes to Enantiomerically Pure Spiro[5.5]undecanes and Related Systems
  作者：Tristan A. Reekie、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/jo400952u

  日期：2013.7.19

  incorporating C3-tethered diazoketone, nitrile oxide, or azide residues has been prepared from the precursor iodide 7 using Negishi cross-coupling reactions. Such derivatives, including diazoketone 12, participate in regio- and stereo-selective intramolecular cycloaddition reactions to give adducts, for example, 15, that are readily elaborated to spiro[5.5]undecanes such as 18.

  使用Negishi交叉偶联反应，从前体碘化物7制备了一系列对映体纯的顺式-1,2-二氢邻苯二酚衍生物，其中并入有C3链状的重氮酮，氧化腈或叠氮化物残基。这样的衍生物，包括重氮酮12，参与区域和立体选择性分子内环加成反应，生成加合物，例如15，这些加合物很容易合成成螺[5.5]十一烷，例如18。