2-(2-methoxyphenyl)-4-phenylquinazoline | 1315314-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-4-phenylquinazoline
• CAS: 1315314-45-4
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: IONXPWHCDLITRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苄胺 、 2-氨基二苯甲酮 在 叔丁基过氧化氢 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 以80%的产率得到2-(2-methoxyphenyl)-4-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵 (CAN) 催化合成 2-苯基喹唑啉的有效方案

  摘要：

  在乙腈中，硝酸铈铵 (CAN)-TBHP 催化 2-氨基二苯甲酮和苄胺合成 2-苯基喹唑啉的简便有效方法。相应的 2-苯基喹唑啉以良好到极好的收率获得。在杂环化学领域，喹唑啉及其衍生物因其广泛的生物和药用活性，如抗惊厥、抗菌、抗糖尿病、抗癌和抗高血压特性，成为有机合成化学家关注的目标。1 鉴于与这种喹唑啉部分相关的广泛治疗应用，人们已经设想了很多努力来构建喹唑啉衍生物。已经开发了许多合成方法来制备喹唑啉衍生物，例如比施勒环化，包括二羰基化合物与二胺的反应以及 2-氨基苄腈与 3-苯基丙烯酰氯在碱性条件下的氧化闭环。2 Kotsuki 等人报道了通过分子内亲核取代与必不可少的邻氟苯甲醛（带有氰基或硝基取代基作为活化剂）合成喹唑啉。3 最近，Wang 等人报道了使用分子碘/TBHP 以及负载氧化铜纳米颗粒的 2-苯基喹唑啉的优雅合成。4 Truong 等人。描述了铜催化的 Ullmann N-

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259960

文献信息

• Recyclable graphite oxide promoted efficient synthesis of 2-phenyl quinazoline derivatives in the presence of TBHP as an oxidant
  作者：K. Karnakar、A. Vijay Kumar、S. Narayana Murthy、K. Ramesh、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.098

  日期：2012.8

  A novel and efficient protocol for the synthesis of 2-phenyl quinazoline derivatives is developed by recyclable graphite oxide as a catalyst, devoid of moisture sensitive metal catalysts and corrosive acidic reagents. This new procedure has afforded the desired products in good to excellent yields. The graphite oxide can be synthesized by a simple adoptable procedure from inexpensive and readily available

  利用可循环利用的氧化石墨作为催化剂，开发了一种新颖而有效的合成2-苯基喹唑啉衍生物的方案，该方案缺乏对湿气敏感的金属催化剂和腐蚀性酸性试剂。该新方法以良好至优异的产率提供了所需的产物。氧化石墨可以通过简单的可采用的方法由廉价且容易获得的石墨合成，并且可回收和重复使用至多四个循环，而没有任何活性损失。
• TMSOTf-catalyzed synthesis of substituted quinazolines using hexamethyldisilazane as a nitrogen source under neat and microwave irradiation conditions
  作者：Chieh-Kai Chan、Chien-Yu Lai、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/d0ob01507e

  日期：——

  we report an efficient and mild synthetic route for the construction of substituted quinazolines from functionalized 2-aminobenzophenones with various benzaldehydes using cat. TMSOTf and hexamethyldisilazane (HMDS) under neat, metal-free and microwave irradiation conditions in which gaseous ammonia was formed in situ. This synthetic protocol provided the desired quinazolines with a broad substrate scope

  在本文中，我们报道了一种高效且温和的合成路线，用于使用cat由官能化的 2-氨基二苯甲酮与各种苯甲醛构建取代的喹唑啉。TMSOTf 和六甲基二硅氮烷 (HMDS) 在纯净、无金属和微波辐照条件下原位形成气态氨。这种合成方案提供了所需的喹唑啉，其底物范围广泛，产率良好。通过 X 射线单晶衍射分析证实了一些结构。
• A DMAP-catalyzed mild and efficient synthesis of 1,2-dihydroquinazolines via a one-pot three-component protocol
  作者：Chamseddine Derabli、Raouf Boulcina、Gilbert Kirsch、Bertrand Carboni、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.157

  日期：2014.1

  An efficient and simple method for the synthesis of 1,2-dihydroquinazolines catalyzed by 4-(N,N-dimethylamino)pyridine (DMAP) from readily available aromatic or heteroaromatic aldehydes, 2-aminobenzophenone, and ammonium acetate under mild conditions is described. The scope and limitations of the method are discussed.

  描述了一种有效且简单的方法，可在温和的条件下由易于获得的芳族或杂芳族醛，2-氨基二苯甲酮和乙酸铵催化4-（N，N-二甲基氨基）吡啶（DMAP）合成1,2-二氢喹唑啉。讨论了该方法的范围和局限性。
• DDQ/TBHP-Induced Oxidative Cyclization Process: A Metal-Free Approach for the Synthesis of 2-Phenylquinazolines
  作者：Mandava Basaveswara Rao、Sridhar Rachakonda、P. Pratap

  DOI：10.1055/s-0031-1289768

  日期：2012.7

  Various 2-phenylquinazoline derivatives were synthesized under metal-free conditions from readily available 2-aminophenyl ketones and benzylamines via condensation and oxidative cyclization using 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) as a versatile reagent. The reaction gave the corresponding 2-phenylquinazoline derivatives in good to excellent yields (up to 92%).