(5S,6S)-6-((2,5-dimethoxyphenyl)thio)-5-hydroxy-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methyldihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1374759-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (5S,6S)-6-((2,5-dimethoxyphenyl)thio)-5-hydroxy-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methyldihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1374759-43-9
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₈S
• 分子量: 428.463
• InChiKey: RFYDFVRJJGQDQZ-PPFYKVFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  137.79
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 (5S,6S)-6-((2,5-dimethoxyphenyl)thio)-5-hydroxy-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methyldihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以36%的产率得到5R,6S-5'-benzoyl-5,6-dihydro-6-(2,5-dimethoxythiophenyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  胸苷主要羟基自由基加合物的光化学生成和反应性

  摘要：

  5,6-二氢-5-羟基胸苷-6-基自由基 ( 1 ) 是由羟基自由基加成到嘧啶的 C5 产生的主要反应中间体，通过 2,5-二甲氧基苯硫醚前体 ( 2 ) 的350 nm 光解产生. O 2和硫醇之间的1竞争表明，与其他烷基自由基相比，该自由基与 β-巯基乙醇的反应相对较慢。总的来说，芳基硫化物2应该是 DNA 中胸苷主要羟基自由基加合物的有效前体。

  DOI：

  10.1021/ol301109z
• 作为产物：
  描述：

  5,6-bis-TBDMS-5,6-dihydro-5-hydroxy-6-(2,5-dimethoxythiophenyl)thymidine 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到(5S,6S)-6-((2,5-dimethoxyphenyl)thio)-5-hydroxy-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methyldihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  胸苷主要羟基自由基加合物的光化学生成和反应性

  摘要：

  5,6-二氢-5-羟基胸苷-6-基自由基 ( 1 ) 是由羟基自由基加成到嘧啶的 C5 产生的主要反应中间体，通过 2,5-二甲氧基苯硫醚前体 ( 2 ) 的350 nm 光解产生. O 2和硫醇之间的1竞争表明，与其他烷基自由基相比，该自由基与 β-巯基乙醇的反应相对较慢。总的来说，芳基硫化物2应该是 DNA 中胸苷主要羟基自由基加合物的有效前体。

  DOI：

  10.1021/ol301109z