3α,5-cyclo-6β-methoxy-23-iodonorcholane | 69101-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,5-cyclo-6β-methoxy-23-iodonorcholane
• 英文别名: 23-iodo-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-24-norcholane；(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-14-[(2R)-4-iodobutan-2-yl]-8-methoxy-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane
• CAS: 69101-83-3
• 化学式: C₂₄H₃₉IO
• 分子量: 470.478
• InChiKey: MOYQHKXDUQBYHV-RWNQQKCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,5-cyclo-6β-methoxy-23-iodonorcholane 在 六甲基磷酰三胺 、 氨 、 lithium 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (25S)-3β-acetoxy-cholest-5-en-26-ol
  参考文献：
  名称：

  制备 (25)- 和 (25)-26- 功能化类固醇作为胆酸生物合成研究的工具

  摘要：

  从豆甾醇或 (20S) 开始，描述了在环 A 中含有 3β-羟基-Delta(5)-或 Delta(4)-3-酮基官能团的 26-胆甾烷酸和 26-醇的差向异构形式的新合成)-3β-乙酰氧基-pregn-5-en-20-羧酸。所得化合物可用作研究胆酸的标准品。侧链的构建是通过将甾体 23-碘化物连接到由 (2R)- 和 (2S)-3-羟基-2-甲基丙酸酯制备的砜来实现的。使用由 TEMPO 和漂白剂催化的亚氯酸钠，将中间体 26-醇氧化成相应的羧酸，确保保留 C-25 的立体化学和环状部分的官能团。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.02.014
• 作为产物：
  描述：

  6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-24-norcholan-23-ol 在 potassium iodide 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 3α,5-cyclo-6β-methoxy-23-iodonorcholane
  参考文献：
  名称：

  制备 (25)- 和 (25)-26- 功能化类固醇作为胆酸生物合成研究的工具

  摘要：

  从豆甾醇或 (20S) 开始，描述了在环 A 中含有 3β-羟基-Delta(5)-或 Delta(4)-3-酮基官能团的 26-胆甾烷酸和 26-醇的差向异构形式的新合成)-3β-乙酰氧基-pregn-5-en-20-羧酸。所得化合物可用作研究胆酸的标准品。侧链的构建是通过将甾体 23-碘化物连接到由 (2R)- 和 (2S)-3-羟基-2-甲基丙酸酯制备的砜来实现的。使用由 TEMPO 和漂白剂催化的亚氯酸钠，将中间体 26-醇氧化成相应的羧酸，确保保留 C-25 的立体化学和环状部分的官能团。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.02.014

文献信息

• Biosynthetic studies of marine lipids—3
  作者：Cesar A.N. Catalan、Janice E. Thompson、W.C.M.C. Kokke、Carl Djerassi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96475-0

  日期：1985.1

  The Pacific sponge Aplysina fistularis was fed cholesterol-[4-14C],(24R)-methyl-25-dehydrocholesterol-[26-14C] (epicodisterol[26-14C]), (24S)-methyl-25-dehydrocholesterol-[26-14C] (codisterol-[26-14C]), and 24-methylenecholesterol-[28-14C]. Only epicodisterol, which has the same stereochemistry at C-24 as (24R,25S)-24,26-dimethylcholesterol (aplysterol), was converted with high efficiency into (24R)-24

  太平洋海绵Aplysina fistularis供给胆固醇[4- 14 C]，（24 - [R ）-甲基-25- dehydrocholesterol- [26- 14 C]（epicodisterol [26- 14 C]），（24小号） -甲基25 dehydrocholesterol- [26- 14 C]（codisterol- [26- 14 C]），和24 methylenecholesterol- [28- 14 C]。仅将在24位具有与（24 R，25 S）-24,26-二甲基胆固醇（apstersterol）相同的立体化学的表二十碳五烯醇高效转化为（24 R）-24,27-二甲基-25-脱氢胆固醇（25-脱氢磷脂固醇）。进一步的侧链延伸[至E-（24还可以证明R）-24,26,27-三甲基-25-脱氢胆固醇（verongulasteraster）]。
• Minor and trace sterols in marine invertebrates 40. Structure and synthesis of axinyssasterol, 25-methylfucosterol and 24-ethyl-24-methylcholesterol -- novel sponge sterols with highly branched side chains
  作者：Xian Li、Carl Djerassi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81493-8

  日期：1983.1

  The isolation, structure determination and synthesis of three novel sterols with unusual side chains is reported. A consistent scheme is proposed which accounts for the biosynthesis of all major and minor sterols in this sponge.

  报道了具有异常侧链的三种新型固醇的分离，结构测定和合成。提出了一个一致的方案，该方案说明了该海绵中所有主要和次要甾醇的生物合成。
• Minor and trace sterols in marine invertebrates. 23. Xestospongesterol and isoxestospongesterol - first examples of quadruple biomethylation of the sterol side chain
  作者：Lian Niang Li、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja00402a075

  日期：1981.6
• Silva, Christopher J.; Djerassi, Carl, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 5, p. 1093 - 1105
  作者：Silva, Christopher J.、Djerassi, Carl

  DOI：——

  日期：——
• GINER, JOSE-LUIS;DJERASSI, CARL, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 1386-1393
  作者：GINER, JOSE-LUIS、DJERASSI, CARL

  DOI：——

  日期：——