(R)-2-Acetyl-5-((1aR,3aR,3bS,5aR,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-2-methyl-hexanoic acid ethyl ester | 97530-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (R)-2-Acetyl-5-((1aR,3aR,3bS,5aR,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-2-methyl-hexanoic acid ethyl ester
• CAS: 97530-57-9
• 化学式: C₃₁H₅₀O₄
• 分子量: 486.736
• InChiKey: NYRFZOJUNOSJJQ-MMZBUORYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Acetyl-5-((1aR,3aR,3bS,5aR,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-2-methyl-hexanoic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3α,5-cyclo-6β-methoxy-24S-methyl-27-norcholestan-25-one 、 3α,5-cyclo-6β-methoxy-24R-methyl-27-norcholestan-25-one
  参考文献：
  名称：

  海洋脂质的生物合成研究—3：海洋甾醇侧链延伸过程的实验证明

  摘要：

  太平洋海绵Aplysina fistularis供给胆固醇[4- 14 C]，（24 - [R ）-甲基-25- dehydrocholesterol- [26- 14 C]（epicodisterol [26- 14 C]），（24小号） -甲基25 dehydrocholesterol- [26- 14 C]（codisterol- [26- 14 C]），和24 methylenecholesterol- [28- 14 C]。仅将在24位具有与（24 R，25 S）-24,26-二甲基胆固醇（apstersterol）相同的立体化学的表二十碳五烯醇高效转化为（24 R）-24,27-二甲基-25-脱氢胆固醇（25-脱氢磷脂固醇）。进一步的侧链延伸[至E-（24还可以证明R）-24,26,27-三甲基-25-脱氢胆固醇（verongulasteraster）]。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96475-0
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 3α,5-cyclo-6β-methoxy-23-iodonorcholane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以71%的产率得到(R)-2-Acetyl-5-((1aR,3aR,3bS,5aR,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-2-methyl-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋脂质的生物合成研究—3：海洋甾醇侧链延伸过程的实验证明

  摘要：

  太平洋海绵Aplysina fistularis供给胆固醇[4- 14 C]，（24 - [R ）-甲基-25- dehydrocholesterol- [26- 14 C]（epicodisterol [26- 14 C]），（24小号） -甲基25 dehydrocholesterol- [26- 14 C]（codisterol- [26- 14 C]），和24 methylenecholesterol- [28- 14 C]。仅将在24位具有与（24 R，25 S）-24,26-二甲基胆固醇（apstersterol）相同的立体化学的表二十碳五烯醇高效转化为（24 R）-24,27-二甲基-25-脱氢胆固醇（25-脱氢磷脂固醇）。进一步的侧链延伸[至E-（24还可以证明R）-24,26,27-三甲基-25-脱氢胆固醇（verongulasteraster）]。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96475-0