1-methoxy-1-phenyl-2-carbomethoxycyclopropane | 780810-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-1-phenyl-2-carbomethoxycyclopropane
• 英文别名: Methyl 2-methoxy-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 780810-43-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: IXRDDHJHMFFFQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-3-phenyl-3H-diazirine 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 生成 1-methoxy-1-phenyl-2-carbomethoxycyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Absolute rate and philicity studies of methoxyphenylcarbene. An extended range for carbenic ambiphilicity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00248a034

文献信息

• Synthesis of Donor-Acceptor Alkynylcyclopropanes by Diastereoselective Cyclopropanation of Electron-Deficient Alkenes with Alkoxyalkynyl Fischer Carbene Complexes
  作者：José Barluenga、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Patricia García-García、Enrique Aguilar、Isabel Merino

  DOI：10.1002/chem.200500918

  日期：2006.1

  The reaction of electron-deficient alkenes with alkoxyalkynyl Fischer carbene complexes (FCCs) represents a straightforward route to a new type of captodative (donor-acceptor) alkynylcyclopropanes, which have been prepared in moderate to high yields and in a diastereoselective manner. Some studies regarding the employment of additives to facilitate the recovery of the metal moiety after the reaction

  电子不足的烯烃与烷氧基炔基菲舍尔卡宾配合物（FCC）的反应代表了一种新型的俘获性（供体-受体）炔基环丙烷的直接路线，该化合物已以中等至高收率和非对映选择性的方式制备。还描述了关于使用添加剂以促进反应后金属部分的回收的一些研究。最后，给出了在微波辐射下通过使用费歇尔卡宾配合物进行环丙烷化反应的第一个实例。事实证明，该方法是热反应的有利替代方案。
• Low temperature carbene transfer from alkoxychromium(0) (Fischer) carbene complexes
  作者：Miguel A Sierra、Juan C del Amo、Marı́a J Mancheño、Mar Gómez-Gallego

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01082-6

  日期：2001.8

  Irradiation at low temperatures (0°C) of alkyl-, aryl- and styryl alkoxychromium(0)carbene complexes in the presence of methyl acrylate produces a mixture of diastereomeric cyclopropanes and C–H insertion derivatives. The ratio cyclopropane/C–H insertion product is independent of the reaction conditions, while the cyclopropane cis:trans ratio strongly depends on the solvent, the selectivity increasing

  在丙烯酸​​甲酯的存在下，在低温（0°C）下辐照烷基，芳基和苯乙烯基烷氧基铬（0）卡宾络合物会生成非对映体环丙烷和CH插入衍生物的混合物。环丙烷/ C–H插入产物的比率与反应条件无关，而环丙烷的顺式：反式比率在很大程度上取决于溶剂，选择性随反应溶剂的极性而增加。
• The carbene complex route to donor-acceptor-substituted cyclopropanes
  作者：Anette Wienand、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86046-3

  日期：1988.1
• Absolute rate and philicity studies of methoxyphenylcarbene. An extended range for carbenic ambiphilicity
  作者：Robert A. Moss、Shilan Shen、Linda M. Hadel、Grazyna Kmiecik-Lawrynowicz、Joanna Wlostowska、Karsten Krogh-Jespersen

  DOI：10.1021/ja00248a034

  日期：1987.7