6-chloro-3,5-dimethoxyhomophthalic anhydride | 82218-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-chloro-3,5-dimethoxyhomophthalic anhydride
• 英文别名: 5-chloro-6,8-dimethoxyisochroman-1,3-dione
• CAS: 82218-21-1
• 化学式: C₁₁H₉ClO₅
• 分子量: 256.642
• InChiKey: XHJVBLZNLNUBEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3,5-dimethoxyhomophthalic anhydride 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 5-chloro-3,4-dihydro-6,8-dihydroxy-3-methylisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Henderson, Graeme B.; Hill, Robert A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1111 - 1116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxycarbonylmethyl-4,6-dimethoxybenzoic acid ethyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-chloro-3,5-dimethoxyhomophthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-chloro-8-hydroxy-6-methoxy-3-pentylisocoumarin

  摘要：

  The synthesis of title isocoumarin, the 5-chloro analog of naturally occurring 7-chloro-8-hydroxy-6-methoxy-3-pentylisocoumarin, isolated from Tessmannia densiflora is described. Chlorination of ethyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4,6-dimethoxybenzoate (2) afforded 3-chloro ester (3) followed by hydrolysis to furnish the 2-(carboxymethyl)-3-chloro-4,6-dimethoxybenzoic acid (4) that was converted to corresponding anhydride (5). Condensation of the latter with hexanoyl chloride in the presence of tetramethylguanidine and triethyl amine afforded 5-chloro-6,8-dimethoxy-3-pentylisocoumarin (6) which upon regioselective demethylation yielded the title isocoumarin (1).

  DOI：

  10.1080/10286020.2011.572552