Dimethyl 3,4-dimethylidenecyclobutene-1,2-dicarboxylate | 206988-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 3,4-dimethylidenecyclobutene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 206988-24-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: KOWDDHLPYWJAFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 3,4-dimethylidenecyclobutene-1,2-dicarboxylate 在 四氯化钛 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tetramethyl (2S,3S)-6,7-dimethyl-1,2,3,4,5,8-hexahydrobiphenylene-2,3,4b,8a-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Allenylmethylsilane Derivative as a Synthetic Equivalent of 1,2,3-Butatriene: Synthesis and Reactions of Di-exo-methylenecyclobutanes and -cyclobutenes

  摘要：

  2-Methoxyallenylmethylsilane 与烯烃和炔烃发生 [2+2] 环加成反应，分别生成环丁烷和环丁烯。环加成产物通过甲氧基和硅基的 1,2- 消除作用转化为二外亚甲基化合物。这些二外-亚甲基环丁烷和环丁烯与烯烃和 1,3-二烯反应，生成融合的双环和三环化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.331
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 3-methoxy-4-methylidene-3-(trimethylsilylmethyl)cyclobutene-1,2-dicarboxylate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到Dimethyl 3,4-dimethylidenecyclobutene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Allenylmethylsilane Derivative as a Synthetic Equivalent of 1,2,3-Butatriene: Synthesis and Reactions of Di-exo-methylenecyclobutanes and -cyclobutenes

  摘要：

  2-Methoxyallenylmethylsilane 与烯烃和炔烃发生 [2+2] 环加成反应，分别生成环丁烷和环丁烯。环加成产物通过甲氧基和硅基的 1,2- 消除作用转化为二外亚甲基化合物。这些二外-亚甲基环丁烷和环丁烯与烯烃和 1,3-二烯反应，生成融合的双环和三环化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.331

文献信息

• Allenylmethylsilane Derivative as a Synthetic Equivalent of 1,2,3-Butatriene: Synthesis and Reactions of Di-exo-methylenecyclobutanes and -cyclobutenes
  作者：Makoto Hojo、Chikara Murakami、Shinya Nakamura、Akira Hosomi

  DOI：10.1246/cl.1998.331

  日期：1998.4

  2-Methoxyallenylmethylsilane reacts with alkenes and alkynes in a [2+2] cycloaddition mode to give cyclobutanes and cyclobutenes, respectively. Cycloadducts are converted to di-exo-methylene compounds through 1,2-elimination of the methoxy and silyl groups. These di-exo-methylenecyclobutanes and -cyclobutenes react with alkenes and 1,3-dienes to afford fused bi- and tricyclic compounds.

  2-Methoxyallenylmethylsilane 与烯烃和炔烃发生 [2+2] 环加成反应，分别生成环丁烷和环丁烯。环加成产物通过甲氧基和硅基的 1,2- 消除作用转化为二外亚甲基化合物。这些二外-亚甲基环丁烷和环丁烯与烯烃和 1,3-二烯反应，生成融合的双环和三环化合物。