3-methyl-5-phenylpent-4-en-2-one | 82537-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-5-phenylpent-4-en-2-one
• 英文别名: (E,3S)-3-methyl-5-phenylpent-4-en-2-one
• CAS: 82537-23-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: HLTHIPNMEIQQQQ-DDXVTDLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-phenylpent-4-en-2-one 生成 (E,2S,3S)-3-methyl-5-phenylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  FRONZA, GIOVANNI;FUGANTI, CLAUDIO;HOGBERG, HANS-ERIK;PEDROCCHI-FANTONI, G+, CHEM. LETT.,(1988) N 3, 385-388

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3RS)-2,3-dihydroxy-3-methyl-5-phenylpent-4-ene 生成 3-methyl-5-phenylpent-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  FRONZA, GIOVANNI;FUGANTI, CLAUDIO;HOGBERG, HANS-ERIK;PEDROCCHI-FANTONI, G+, CHEM. LETT.,(1988) N 3, 385-388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral α-Methyl-homoallylic Alcohols from Yeast-Generated Precursors. Synthesis of (4<i>R</i>,5<i>S</i>) Sitophilure
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Hans-Erik Högberg、Giuseppe Pedrocchi-Fantoni、Stefano Servi

  DOI：10.1246/cl.1988.385

  日期：1988.3.5

  Optically active (3S,4R)-3,4-dihydroxy-4-methyl-6-phenyl-hex-5-ene and (2S,3RS)-2,3-dihydroxy-3-methyl-5-phenyl-pent-4-ene, previously obtained from fermenting baker’s yeast reduction of the corresponding Ketones, are transformed either into optically active α-ethyl and α-methyl ketones, or into α-methyl homoallylic alcohols from which enantiomerically pure (4S,5R) sitophilure, (2S,3R)-2-methyl-1,3-butandiol

  旋光性 (3S,4R)-3,4-dihydroxy-4-methyl-6-phenyl-hex-5-ene 和 (2S,3RS)-2,3-dihydroxy-3-methyl-5-phenyl-pent- 4-烯，先前从相应酮的发酵面包酵母还原中获得，被转化为光学活性的 α-乙基和 α-甲基酮，或转化为 α-甲基高烯丙醇，从中获得对映体纯 (4S,5R) sitophilure，（ 2S,3R)-2-甲基-1,3-丁二醇及其(2S,3S)-非对映异构体已制备。