Fmoc-homotyrosine 4'-allyloxyphenylmethyl ether trimethylsilylethyl ester | 296774-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-homotyrosine 4'-allyloxyphenylmethyl ether trimethylsilylethyl ester
• 英文别名: 2-(Trimethylsilyl)ethyl (I+/-S)-I+/--[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-4-[[4-(2-propen-1-yloxy)phenyl]methoxy]benzenebutanoate；2-trimethylsilylethyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[4-[(4-prop-2-enoxyphenyl)methoxy]phenyl]butanoate
• CAS: 296774-47-5
• 化学式: C₄₀H₄₅NO₆Si
• 分子量: 663.886
• InChiKey: VMUNHTBMCQHLSY-LHEWISCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.55
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-homotyrosine 4'-allyloxyphenylmethyl ether trimethylsilylethyl ester 在 臭氧 、 二甲基硫 、 sodium chlorite 、 potassium phosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 以92%的产率得到Fmoc-homotyrosine 4'-carboxymethylphenylmethyl ether trimethylsilylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状氨基六肽的全合成和抗真菌评估。

  摘要：

  对治疗全身性真菌感染的新疗法的需求持续增长。天然存在的六肽棘皮菌素B（1）通过抑制β-1,3葡聚糖（一种重要的真菌细胞壁成分）的合成，显示出强大的抗真菌活性。尽管到目前为止，由于该试剂的理化特性而受到限制，但我们发现在“西北”位置带有氨基脯氨酸残基的类似物的合成可大大改善水溶性（> 5 mg / mL）。报道了基于整个细胞和一系列化合物的体内活性的合成和构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00097-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Fmoc-homotyrosine 4'-allyloxyphenylmethyl ether trimethylsilylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状氨基六肽的全合成和抗真菌评估。

  摘要：

  对治疗全身性真菌感染的新疗法的需求持续增长。天然存在的六肽棘皮菌素B（1）通过抑制β-1,3葡聚糖（一种重要的真菌细胞壁成分）的合成，显示出强大的抗真菌活性。尽管到目前为止，由于该试剂的理化特性而受到限制，但我们发现在“西北”位置带有氨基脯氨酸残基的类似物的合成可大大改善水溶性（> 5 mg / mL）。报道了基于整个细胞和一系列化合物的体内活性的合成和构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00097-3