(Z)-1-benzyl-2-ethylidene-3-(5-phenylpent-4-ynyl)aziridine | 1356855-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-benzyl-2-ethylidene-3-(5-phenylpent-4-ynyl)aziridine
• 英文别名: (2Z)-1-benzyl-2-ethylidene-3-(5-phenylpent-4-ynyl)aziridine
• CAS: 1356855-85-0
• 化学式: C₂₂H₂₃N
• 分子量: 301.431
• InChiKey: OAMYQWGQDPJCBT-SEJLVSSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-benzyl-2-ethylidene-3-(5-phenylpent-4-ynyl)aziridine 在 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-benzyl-1-ethyl-2,4,5,6-tetrahydro-3-phenylcyclopenta-[c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸与烯烃和炔烃受体一起促进亚甲基氮丙啶的分子内（3 + 2）'环加成反应' †

  摘要：

  可以通过应用简单的锂化/烷基化顺序（8个实例，31-59％），通过杂环的饱和碳将2-亚甲基氮丙啶束缚到各种烯烃或炔烃受体上。用BF 3 ·OEt 2处理所得的带有烯烃的底物导致顺式-八氢环戊基[c]吡咯，其中在还原后，以非对映控制的方式产生多达四个连续的立体中心。使用基于炔的底物，通过最初形成的双烯胺的快速互变异构化来制备2,4,5,6-四氢环戊[c]吡咯。这些（3 + 2）'环加成'逐步通过2-氨基烯丙基阳离子进行的证据。

  DOI：

  10.1039/c1ob06578e
• 作为产物：
  描述：

  (5-iodopent-1-yn-1-yl)benzene 、 (2Z)-1-苄基-2-亚乙基氮丙啶 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以31%的产率得到(Z)-1-benzyl-2-ethylidene-3-(5-phenylpent-4-ynyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸与烯烃和炔烃受体一起促进亚甲基氮丙啶的分子内（3 + 2）'环加成反应' †

  摘要：

  可以通过应用简单的锂化/烷基化顺序（8个实例，31-59％），通过杂环的饱和碳将2-亚甲基氮丙啶束缚到各种烯烃或炔烃受体上。用BF 3 ·OEt 2处理所得的带有烯烃的底物导致顺式-八氢环戊基[c]吡咯，其中在还原后，以非对映控制的方式产生多达四个连续的立体中心。使用基于炔的底物，通过最初形成的双烯胺的快速互变异构化来制备2,4,5,6-四氢环戊[c]吡咯。这些（3 + 2）'环加成'逐步通过2-氨基烯丙基阳离子进行的证据。

  DOI：

  10.1039/c1ob06578e

文献信息

• Lewis acid promoted intramolecular (3 + 2) ‘cycloadditions’ of methyleneaziridines with alkene and alkyne acceptors
  作者：Karen Griffin、Cyril Montagne、Cam Thuy Hoang、Guy J. Clarkson、Michael Shipman

  DOI：10.1039/c1ob06578e

  日期：——

  2-Methyleneaziridines can be tethered to a variety of alkene or alkyne acceptors through the saturated carbon of the heterocyclic ring by application of a simple lithiation/alkylation sequence (8 examples, 31–59%). Treatment of the resultant alkene bearing substrates with BF3·OEt2 leads to cis-octahydrocyclopenta[c]pyrroles in which up to four contiguous stereocentres are created in a diastereocontrolled

  可以通过应用简单的锂化/烷基化顺序（8个实例，31-59％），通过杂环的饱和碳将2-亚甲基氮丙啶束缚到各种烯烃或炔烃受体上。用BF 3 ·OEt 2处理所得的带有烯烃的底物导致顺式-八氢环戊基[c]吡咯，其中在还原后，以非对映控制的方式产生多达四个连续的立体中心。使用基于炔的底物，通过最初形成的双烯胺的快速互变异构化来制备2,4,5,6-四氢环戊[c]吡咯。这些（3 + 2）'环加成'逐步通过2-氨基烯丙基阳离子进行的证据。