3-Phenyl-2,2,5,5-tetrakis-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-2,5-dihydro-[1,2,5]oxadisilole | 138894-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-Phenyl-2,2,5,5-tetrakis-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-2,5-dihydro-[1,2,5]oxadisilole
• 英文别名: 3-phenyl-2,2,5,5-tetrakis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2,5-oxadisilole
• CAS: 138894-95-8
• 化学式: C₄₄H₅₀OSi₂
• 分子量: 651.051
• InChiKey: PMJUVECWOYSJKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Phenyl-3,3,6,6-tetrakis-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-3,6-dihydro-[1,2,3,6]dioxadisiline 在 三苯基膦 作用下， 以50%的产率得到3-Phenyl-2,2,5,5-tetrakis-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-2,5-dihydro-[1,2,5]oxadisilole
  参考文献：
  名称：

  1,2-二硅烯的光诱导电子转移氧合中1,2,3,6-二恶二硅环素的形成

  摘要：

  3-苯基-1,1,2,2-四甲苯-1,1,2-二甲苯（1）在乙腈-二氯甲烷中的光诱导电子转移氧合作用提供了相应的1,2,3,6-二恶二硅烷基吡啶（2）作为双氧插入产物与1,2,5-恶二硅茂烯（3）一起插入硅-硅σ键中的产率中等。通过从二硅萜烯1到敏化剂的激发单重态电子转移以形成自由基离子对，然后添加氧，可以合理地解释该结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80233-v

文献信息

• Photo-induced electron transfer oxygenation of 1,2-disiletene
  作者：Takeshi Akasaka、Kazuma Zato、Masahiro Kako、Wataru Ando

  DOI：10.1016/0040-4020(92)85004-x

  日期：1992.1

  form a radical ion pair followed by addition of oxygen. Interestingly, a remarkable solvent effect was observed in the product ratio of dioxadisilin 2 and oxadisilolene 3 as a monooxygenated product. The solvent acetonitrile, acting as a nucleophile, participates for predominant formation of 2. Meanwhile, in the absence of acetonitrile, 3 was afforded as a major product. The conceivable mechanism is proposed

  3-苯基-1,1,2,2-四甲基-1,1,2-二甲苯-3-烯（1）在乙腈-二氯甲烷中的光诱导电子转移加氧，得到相应的1,2-二氧杂-3,6 -二disinin（2）作为双氧插入产物与1-oxa-2,5-disilolene（3）的双氧插入产物，产率适中。通过将电子转移二硅杂环丁烯1变为敏化剂的激发单重态以形成自由基离子对，然后添加氧，可以合理地解释该结果。有趣的是，在二恶戊二烯2和恶二丙烯3的产物比率中观察到了显着的溶剂作用。作为单氧化产物。乙腈作为亲核试剂，主要参与2的形成。同时，在不存在乙腈的情况下，提供了3作为主要产物。提出了可能的机制。