<1-(β-mercapto-β,β-cyclopentamethylenepropionic acid),2-(O-ethyl)tyrosine,4-valine,8-D-arginine>vasopressin | 77403-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <1-(β-mercapto-β,β-cyclopentamethylenepropionic acid),2-(O-ethyl)tyrosine,4-valine,8-D-arginine>vasopressin
• 英文别名: (2S)-N-[(2R)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]-1-[(10R,13S,16S,19S,22S)-13-(2-amino-2-oxoethyl)-19-benzyl-22-[(4-ethoxyphenyl)methyl]-12,15,18,21,24-pentaoxo-16-propan-2-yl-7,8-dithia-11,14,17,20,23-pentazaspiro[5.19]pentacosane-10-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 77403-96-4
• 化学式: C₅₃H₇₇N₁₃O₁₁S₂
• 分子量: 1136.41
• InChiKey: SDFJYGJKEXYVCG-BFSMQKCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  434
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 反应 0.33h， 生成 <1-(β-mercapto-β,β-cyclopentamethylenepropionic acid),2-(O-ethyl)tyrosine,4-valine,8-D-arginine>vasopressin
  参考文献：
  名称：

  体内抗利尿剂和升压药对精氨酸-升压素反应的合成拮抗剂。

  摘要：

  [1-（β-巯基-β，β-环五亚甲基丙酸），4-缬氨酸，8-D-精氨酸]加压素[d-（CH2）5 VDAVP]的四个类似物及其L-精氨酸异构体d（的四个类似物通过固相方法，使用略微修饰的重氧化步骤，然后在液态氨中的钠解封以克服损失，通过固相方法制备CH2）5 VAVP，在位置2上具有O-甲基，O-乙基，O-异丙基和On-丙基酪氨酸取代基由于不溶性。这些类似物如下：1，d（CH2）5Tyr（Me）VDAVP; 2，d（CH2）5Tyr（Et）VDAVP; 3，d（CH2）5Tyr（i-Pr）VDAVP; 4，d（CH2）5Tyr（n-Pr）VDAVP; 5，d（CH2）5Tyr（Me）VAVP; 6，d（CH2）5Tyr（Et）VAVP; 7，d（CH2）5Tyr（i-Pr）VAVP; 8，d（CH 2）5 Tyr（n-Pr）VAVP。在大鼠抗利尿剂和大鼠血管加压药分析系统中测试了这些类似物

  DOI：

  10.1021/jm00138a012

文献信息

• Synthetic antagonists of in vivo antidiuretic and vasopressor responses to arginine-vasopressin
  作者：Maurice Manning、Bernard Lammek、Alexander M. Kolodziejczyk、J. Seto、W. H. Sawyer

  DOI：10.1021/jm00138a012

  日期：1981.6

  +/0 0.05; 5, 7.35 +/- 0.06; 6, 7.57 +/- 0.06; 7, 7.32 +/- 0.10; 8, 7.29 +/- 0.07. They are also highly effective antagonists of the vasopressor responses to AVP, with antivasopressor pA2 values in the range of 7.86 to 8.44. These findings indicate tht in this series O-ethyl substitution on the tyrosine at position 2 is optimal for antiantidiuretic potency and that L-arginine is far superior to D-arginine

  [1-（β-巯基-β，β-环五亚甲基丙酸），4-缬氨酸，8-D-精氨酸]加压素[d-（CH2）5 VDAVP]的四个类似物及其L-精氨酸异构体d（的四个类似物通过固相方法，使用略微修饰的重氧化步骤，然后在液态氨中的钠解封以克服损失，通过固相方法制备CH2）5 VAVP，在位置2上具有O-甲基，O-乙基，O-异丙基和On-丙基酪氨酸取代基由于不溶性。这些类似物如下：1，d（CH2）5Tyr（Me）VDAVP; 2，d（CH2）5Tyr（Et）VDAVP; 3，d（CH2）5Tyr（i-Pr）VDAVP; 4，d（CH2）5Tyr（n-Pr）VDAVP; 5，d（CH2）5Tyr（Me）VAVP; 6，d（CH2）5Tyr（Et）VAVP; 7，d（CH2）5Tyr（i-Pr）VAVP; 8，d（CH 2）5 Tyr（n-Pr）VAVP。在大鼠抗利尿剂和大鼠血管加压药分析系统中测试了这些类似物