2-methyl-2-[3-(methylphenyl)prop-2-yn-1-yl]cyclopentane-1,3-dione | 1637438-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-[3-(methylphenyl)prop-2-yn-1-yl]cyclopentane-1,3-dione
• CAS: 1637438-92-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: CPVXZKPTIXXHFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-[3-(methylphenyl)prop-2-yn-1-yl]cyclopentane-1,3-dione 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到5-methyl-2-(m-tolyl)bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly strained bicyclic[3.n.1]alkenes by a metal-catalyzed Conia-ene reaction

  摘要：

  一种高产率的金属催化Conia-ene反应用于合成双环[3.n.1]烯烃的2-乙炔基酮已经被开发出来。

  DOI：

  10.1039/c5cc05926g
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基苯 、 2-methyl-2-propargyl-1,3-cyclopentanedione 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-methyl-2-[3-(methylphenyl)prop-2-yn-1-yl]cyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 1,4-铱迁移进行铱催化的炔酮芳基化环化

  摘要：

  1,4-金属迁移能够实现C - H键的远程功能化，并已被用于多种有价值的合成方法中。绝大多数现有例子涉及钯或铑的 1,4-迁移。本文描述了通过铱催化炔酮与芳基硼酸的芳基化环化来立体选择性合成复杂多环。据我们所知，这些反应涉及首次报道的 1,4-铱迁移实例。

  DOI：

  10.1002/anie.201403271

文献信息

• Enantioselective Nickel-Catalyzed <i>anti</i>-Carbometallative Cyclizations of Alkynyl Electrophiles Enabled by Reversible Alkenylnickel <i>E</i>/<i>Z</i> Isomerization
  作者：Christopher Clarke、Celia A. Incerti-Pradillos、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/jacs.6b04206

  日期：2016.7.6

  Nickel-catalyzed additions of arylboronic acids to alkynes, followed by enantioselective cyclizations of the alkenylnickel species onto tethered ketones or enones, are reported. These reactions are reliant upon the formal anti-carbonickelation of the alkyne, which is postulated to occur by the reversible E/Z isomerization of an alkenylnickel species.

  据报道，镍催化芳基硼酸加成到炔烃上，然后将烯基镍物质对映选择性环化到束缚酮或烯酮上。这些反应依赖于炔烃的形式反碳化反应，推测这是通过烯基镍物质的可逆 E/Z 异构化发生的。
• Allylic alcohol synthesis by Ni-catalyzed direct and selective coupling of alkynes and methanol
  作者：Herong Chen、Zhijun Zhou、Wangqing Kong

  DOI：10.1039/d1sc02625a

  日期：——

  nickel-catalyzed direct coupling of alkynes and methanol, providing direct access to valuable allylic alcohols in good yields and excellent chemo- and regioselectivity. The approach features a broad substrate scope and high atom-, step- and redox-economy. Moreover, this method was successfully extended to the synthesis of [5,6]-bicyclic hemiacetals through a cascade cyclization reaction of alkynones and methanol

  甲醇是一种丰富且可再生的化工原料，但其作为C-C键偶联反应中的C1源仍然构成很大的挑战，已知的方法仅限于使用昂贵的贵金属催化剂，如Ru、Rh和红外。我们在此报告了镍催化的炔烃和甲醇的直接偶联，以良好的产率和优异的化学和区域选择性直接获得有价值的烯丙醇。该方法具有广泛的底物范围和高原子、步骤和氧化还原经济性。此外，该方法还成功扩展到通过炔酮和甲醇的级联环化反应合成[5,6]-双环半缩醛。
• Ru(II)-Catalyzed Tunable Cascade Reaction <i>via</i> C–H/C–C Bond Cleavage
  作者：Zi Yang、Qi Yue、Mengqi Yang、Hong Zhang、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01614

  日期：2020.10.16

  A facile synthesis of various 3-(alkoxyalkyl)-1H-indoles from pyrazolidinones, 2-acetylenic ketones, and alkyl alcohols via C–H/C–C bond activation has been developed. The reaction proceeds smoothly under the proper reaction conditions, and preliminary mechanistic studies suggest that NaOAc is crucial for C–C bond activation. The advantages of the present method represent a redox-neutral process and

  已经开发了通过C–H / C–C键活化从吡唑烷酮，2-炔酮和烷基醇轻松合成各种3-（烷氧基烷基）-1 H-吲哚的方法。在适当的反应条件下，反应可以顺利进行，初步的机理研究表明，NaOAc对于C–C键的活化至关重要。本方法的优点代表氧化还原中性过程，并表现出优异的化学和区域选择性。
• Catalytic enantioselective arylative cyclizations of alkynyl 1,3-diketones by 1,4-rhodium(<scp>i</scp>) migration
  作者：Alistair Groves、Jinwei Sun、Hal R. I. Parke、Michael Callingham、Stephen P. Argent、Laurence J. Taylor、Hon Wai Lam

  DOI：10.1039/c9sc06309a

  日期：——

  The enantioselective synthesis of densely functionalized polycarbocycles by the rhodium(i)-catalyzed reaction of arylboronic acids with alkynyl 1,3-diketones is described. The key step in these reactions is an alkenyl-to-aryl 1,4-Rh(i) migration..

  通过铑（i）催化的芳基硼酸与炔基1,3-二酮的反应，描述了密集官能化多环碳环的对映选择性合成。这些反应中的关键步骤是烯基到芳基的1,4-铑（i）迁移。